N-[4'-hydroxy-(E)-cinnamoyl]anthranilic acid | 115610-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4'-hydroxy-(E)-cinnamoyl]anthranilic acid
• 英文别名: Avenanthramide D；2-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 115610-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: INBHLTYBRKASIZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 对甲苯磺酸 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-[4'-hydroxy-(E)-cinnamoyl]anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  燕麦中的Avenanthramides（燕麦（Avena sativa L.））与结构-抗氧化活性的关系。

  摘要：

  分别有八种avenanthramides，邻氨基苯甲酸（1）和5-羟基邻氨基苯甲酸（2）的酰胺，以及对香豆酸（p），咖啡酸（c），阿魏酸（f）和芥子酸（s）的四种肉桂酸，合成后用于燕麦提取物中的鉴定和结构抗氧化活性研究。在燕麦提取物中发现了三种化合物（2p，2c和2f）。通过对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的反应性评估，除1p以外的所有avenanthramides都显示出活性。最初，金刚烷酰胺的抗氧化活性以与相应的肉桂酸相似的顺序降低，即：芥子酸>咖啡酸>阿魏酸>对香豆酸。通常，衍生自2的avenanthramides的活性比衍生自1的avenanthramides的活性略高。所有avenanthramides均抑制偶氮引发的亚油酸的过氧化。1c和1s最初是最有效的化合物。DPPH和亚油酸测定分别在甲醇和氯苯中进行，抗氧化剂活性的相对顺序略有不同。

  DOI：

  10.1021/jf020544f

文献信息

• The phytoalexins of oat leaves: 4-3,1-benzoxazin-4-ones or amides?
  作者：Leslie Crombie、Jayshree Mistry

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80150-k

  日期：1990.1

  Synthetic evidence is presented that the major phytoalexin of oat leaves is not the 4-H-3,1-benzoxazin-4-one previously reported, but the corresponding amide. Other oat and carnation phytoalexins are prepared.

  合成证据表明燕麦叶的主要植物抗毒素不是先前报道的4-H-3,1-苯并恶嗪-4-one，而是相应的酰胺。制备其他燕麦和康乃馨植物抗毒素。
• 一种燕麦生物碱及其衍生物的制备方法
  申请人：南京华狮新材料有限公司

  公开号：CN106631865A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明提供了一种燕麦生物碱及其衍生物的制备方法，主要利用有机酸和氨基苯甲酸作为主反应物，合成得到燕麦生物碱及其衍生物。该方法产率高，副产物少，适用于燕麦生物碱及其衍生物的工业化生产。燕麦生物碱具有抗氧化、抗过敏、抗增殖和止痒多种生物活性，同时对治疗冠心病、结肠癌也有一定的功效，常用于乳液护肤用品、晒后修复、鼻炎喷剂、皮肤止痒的婴幼产品、治疗皮炎的外用乳膏等产品中。
• METHOD OF MODULATING B CELL FUNCTIONING
  申请人：Selley Michael Lionel

  公开号：US20100041756A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates generally to a method of modulating cellular functioning. More particularly, the present invention relates to a method of modulating B cell functioning, for example B cell proliferation, utilising an IDO-mediated tryptophan metabolite as herein defined (particular examples of such IDO-mediated tryptophan metabolites include 3-hydroxykynurenic acid, 3-hydroxyanthranilic acid, picolinic acid, quinolinic acid and tranilast). The method of the present invention is useful, inter alia, in the treatment and/or prophylaxis of conditions characterised by aberrant, unwanted or otherwise inappropriate B cell functioning such as antibody production, autoimmune conditions and B cell proliferation and neoplasias. In a related aspect, the present invention is directed to a method of therapeutically and/or prophylactically treating rheumatoid arthritis via the administration of the above-mentioned compounds.

  本发明通常涉及一种调节细胞功能的方法。更具体地说，本发明涉及一种利用IDO介导的色氨酸代谢产物（此处定义的特定例子包括3-羟基喹啉酸、3-羟基蒽醌酸、吡啶酸、喹啉酸和曲尼拉斯特）调节B细胞功能，例如B细胞增殖的方法。本发明的方法在治疗和/或预防由异常、不需要或其他不适当的B细胞功能引起的疾病方面非常有用，例如抗体产生、自身免疫疾病和B细胞增殖和肿瘤。在相关方面，本发明涉及一种通过上述化合物的给药来治疗类风湿性关节炎的方法。
• COMBINATION THERAPY OF ARTHRITIS WITH TRANILAST
  申请人：PEARLMAN Rodney

  公开号：US20100158905A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Combination therapy is disclosed herein for the treatment an arthritic condition (e.g. rheumatoid arthritis, osteoarthritis or psoriatic arthritis). The therapies disclosed herein comprise administering tranilast or an analogous compound in combination with a pharmaceutical agent, such as a non-steroidal anti-inflammatory drug, a disease-modifying drug, a COX-2 inhibitor, an antibiotic, an analgesic or combination thereof.

  本文披露了一种治疗关节炎症状（例如类风湿性关节炎、骨关节炎或银屑病性关节炎）的联合治疗方案。本文所披露的治疗方案包括与药物剂量联合使用曲安那或类似化合物，例如非甾体抗炎药、疾病修饰药、COX-2抑制剂、抗生素、镇痛药或以上药物的联合使用。
• Aufhell- und/oder Färbemittel mit Anthranilsäurederivaten
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1870074A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  Irritationsverringerte. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthalten -bezogen auf sein Gewicht - 0,0001 bis 1 Gew.-% mindestens eines Anthranilsäurederivats der Formel (I) in der R1 für ein Wasserstoffatom, Li+, Na+, K+, ½ Mg2+, ½ Ca2+, ½ Zn2+, eine gegebenenfalls substituierte Acylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe steht, R2 und R3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Acylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe, oder -CN oder -F oder-Cl oder -Br oder -I oder -CHO oder -CF3 oder -CCl3 oder -CF2CF3 oder -CCl2CCl3 stehen, wobei die Reste R2 und R3 miteinander einen Ring bilden können, mit der Maßgabe, daß R2 und R3 nicht gleichzeitig -H sind.

  减少刺激。用于染色和/或淡化角蛋白纤维（尤其是人类头发）的组合物含有--按重量计--0.0001 至 1%的至少一种式 (I) 的蒽酸衍生物 其中 R1 代表氢原子、Li+、Na+、K+、½ Mg2+、½ Ca2+、½ Zn2+、任选取代的酰基或任选取代的芳基或任选取代的烷基或任选取代的亚烷基，R2 和 R3 相互独立地代表氢原子、任选取代的酰基或任选取代的芳基或任选取代的烷基或任选取代的亚烷基，或-CN或-F或-Cl或-Br或-I或-CHO或-CF3或-CCl3或-CF2CF3或-CCl2CCl3，自由基 R2 和 R3 可以彼此形成环，但 R2 和 R3 不能同时为-H。