(4S,5R)-5-benzyl-4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 1351831-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-benzyl-4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 1351831-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: YBOYWSPOMZJMNL-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-benzyl-4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 、 N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 4-((4S,5R)-5-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-oxobut-3-ynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a potential SH2 domain inhibitor bearing a stereodiversified 1,4-cis-enediol scaffold

  摘要：

  Synthesis of a potential Src family SH2 domain inhibitor incorporating a 1,4-cis-enediol scaffold is reported. The synthetic route offers straightforward and highly selective access to the enediol and its associated chiral centers. Key steps include stereocontrolled syn-aldol coupling, amide alkynylation, and asymmetric ketone reduction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.014
• 作为产物：
  描述：

  、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-5-benzyl-4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a potential SH2 domain inhibitor bearing a stereodiversified 1,4-cis-enediol scaffold

  摘要：

  Synthesis of a potential Src family SH2 domain inhibitor incorporating a 1,4-cis-enediol scaffold is reported. The synthetic route offers straightforward and highly selective access to the enediol and its associated chiral centers. Key steps include stereocontrolled syn-aldol coupling, amide alkynylation, and asymmetric ketone reduction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.014