6-bromo-3-(2-azidoethyl)indole | 694439-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(2-azidoethyl)indole
• 英文别名: 3-(2-azidoethyl)-6-bromo-1H-indole
• CAS: 694439-92-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₄
• 分子量: 265.112
• InChiKey: OWSHGJANSNEIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(2-azidoethyl)indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(2-azidoethyl)-3,6-dibromo-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Perophoramide的全合成

  摘要：

  描述了外消旋过罗脒的第一次全合成。关键步骤的特点是通过碱促进的 3-烷基吲哚和 3-溴-3-烷基吲哚-2-one 之间的碳-碳键形成，高度立体选择性地引入邻位季铵。这种转化可能通过 3-烷基吲哚与 3-烷基吲哚-2-one 中间体的共轭加成或 Diels-Alder 环加成进行。

  DOI：

  10.1021/ja049569g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 咪唑 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-bromo-3-(2-azidoethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  (±)-Perophoramide的全合成

  摘要：

  描述了外消旋过罗脒的第一次全合成。关键步骤的特点是通过碱促进的 3-烷基吲哚和 3-溴-3-烷基吲哚-2-one 之间的碳-碳键形成，高度立体选择性地引入邻位季铵。这种转化可能通过 3-烷基吲哚与 3-烷基吲哚-2-one 中间体的共轭加成或 Diels-Alder 环加成进行。

  DOI：

  10.1021/ja049569g

文献信息

• Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters by Catalytic Asymmetric Alkylation Reaction of 3-Bromooxindoles with 3-Substituted Indoles: Total Synthesis of (+)-Perophoramidine
  作者：Hailong Zhang、Liang Hong、Hong Kang、Rui Wang

  DOI：10.1021/ja408336v

  日期：2013.9.25

  Highly congested vicinal all-carbon quaternary stereocenters were generated via catalytic asymmetric alkylation reaction of 3-bromooxindoles with 3-substituted indoles. These catalytic reactions proceeded in excellent yields with a broad scope on either reaction partner, and with outstanding diastereo- and enantiocontrol. The newly developed method led to the total synthesis of (+)-perophoramidine

  高度拥挤的邻位全碳四元立体中心是通过 3-溴吲哚与 3-取代吲哚的催化不对称烷基化反应产生的。这些催化反应以优异的产率进行，在任一反应伙伴上都有广泛的范围，并且具有出色的非对映和对映控制。新开发的方法以高效的方式全合成了 (+)-perophorimidine。