methyl 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate | 220407-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 220407-33-0
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: ZZDRZAUAXGCWBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 咪唑 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-bromo-3-(2-azidoethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  (±)-Perophoramide的全合成

  摘要：

  描述了外消旋过罗脒的第一次全合成。关键步骤的特点是通过碱促进的 3-烷基吲哚和 3-溴-3-烷基吲哚-2-one 之间的碳-碳键形成，高度立体选择性地引入邻位季铵。这种转化可能通过 3-烷基吲哚与 3-烷基吲哚-2-one 中间体的共轭加成或 Diels-Alder 环加成进行。

  DOI：

  10.1021/ja049569g
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 生成 methyl 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和选择性的细胞周期蛋白D1 / CDK4抑制剂：吲哚[6,7-a]吡咯并[3,4-c]咔唑。

  摘要：

  报道了一系列吲哚[6，7-a]吡咯并[3，4-c]咔唑的合成和CDK抑制性能。这些化合物除了具有强大的CDK活性外，还具有针对两种人类癌细胞系的抗增殖活性。这些抑制剂还影响这些细胞系中的强G1阻滞，并抑制Ser780处的Rb磷酸化，这与抑制细胞周期蛋白D1 / CDK4一致。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00461-x

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 3-Aryl-4-pyrrolyl-maleimides as Glycogen Synthase Kinase-3β Inhibitors
  作者：Qing Ye、Meng Li、Yu-Bo Zhou、Jia-Yu Cao、Lei Xu、Yu-Jin Li、Liang Han、Jian-Rong Gao、Yong-Zhou Hu、Jia Li

  DOI：10.1002/ardp.201300008

  日期：2013.5

  A series of 3‐aryl‐4‐pyrrolyl‐maleimides were designed, synthesized, and evaluated for their glycogen synthase kinase‐3β (GSK‐3β) inhibitory activity. Most compounds exhibited potent activity against GSK‐3β. Among them, compounds 11a, 11c, 11h, 11i, and 11j significantly reduced Aβ‐induced Tau hyperphosphorylation, showing the inhibition of GSK‐3β at the cellular level. Structure–activity relationships

  设计、合成了一系列 3-芳基-4-吡咯基-马来酰亚胺，并评估了它们的糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）抑制活性。大多数化合物对 GSK-3β 表现出有效的活性。其中，化合物 11a、11c、11h、11i 和 11j 显着降低了 Aβ 诱导的 Tau 过度磷酸化，表明在细胞水平上抑制了 GSK-3β。基于获得的实验数据讨论了构效关系。
• Methods and compounds for treating proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20040048915A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds disclosed herein are indolocarbazoles of Formula (I), which are potent CDK4 inhibitors, and are useful in the treatment of cell proliferative disorders, including cancer. Formula (I). 1

  本公开的化合物是式(I)的吲哚咔巴醌，它们是有效的CDK4抑制剂，并且在治疗细胞增殖性疾病，包括癌症方面具有用处。Formula (I).
• Agents and methods for the treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030229026A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides selective kinase inhibitors of formula (I). 1

  这项发明提供了式（I）的选择性激酶抑制剂。
• 3-(7-Azaindolyl)-4-indolylmaleimides as a novel class of mutant isocitrate dehydrogenase-1 inhibitors: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Yuanyuan Hu、Anhui Gao、Honghui Liao、Mengmeng Zhang、Gaoya Xu、Lixin Gao、Lei Xu、Yubo Zhou、Jianrong Gao、Qing Ye、Jia Li

  DOI：10.1002/ardp.201800039

  日期：2018.10

  A series of 3‐(7‐azainodyl)‐4‐indolylmaleimides was designed, synthesized, and evaluated for their isocitrate dehydrogenase 1 (IDH1)/R132H inhibitory activities. Many compounds such as 11a, 11c, 11e, 11g, and 11s exhibited favorable inhibitory effects on IDH1/R132H and were highly selective against the wild‐type IDH1. Evaluation of the biological activities at the cellular level showed that compounds

  设计、合成了一系列 3-(7-azainodyl)-4-indolylmaleimides，并评估了它们的异柠檬酸脱氢酶 1 (IDH1)/R132H 抑制活性。许多化合物如 11a、11c、11e、11g 和 11s 对 IDH1/R132H 表现出良好的抑制作用，并且对野生型 IDH1 具有高度选择性。在细胞水平上对生物活性的评估表明，化合物 11a、11c、11e、11g 和 11s 可以有效抑制表达 IDH1/R132H 的 U87MG 细胞中 2-羟基戊二酸的产生。基于获得的实验数据讨论了初步构效关系 (SAR) 和分子建模研究。这些发现可能为开发新型 IDH1/R132H 抑制剂提供新的见解。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Benzisoxazolyl-4-indolylmaleimides as Potent, Selective Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3β
  作者：Qing Ye、Meng Li、Yubo Zhou、Tao Pang、Lei Xu、Jiayi Cao、Liang Han、Yujin Li、Weisi Wang、Jianrong Gao、Jia Li

  DOI：10.3390/molecules18055498

  日期：——

  A series of novel 3-benzisoxazolyl-4-indolyl-maleimides were synthesized and evaluated for their GSK-3β inhibitory activity. Most compounds exhibited high inhibitory potency towards GSK-3β. Among them, compound 7j with an IC50 value of 0.73 nM was the most promising GSK-3β inhibitor. Preliminary structure-activity relationships were examined and showed that different substituents on the indole ring and N1-position of the indole ring had varying degrees of influence on the GSK-3β inhibitory potency. Compounds 7c, 7f, 7j–l and 7o–q could obviously reduce Aβ-induced Tau hyperphosphorylation by inhibiting GSK-3β in a cell-based functional assay.

  一系列新型的3-苯并异恶唑基-4-吲哚基-马来酰亚胺被合成并评估了它们对GSK-3β的抑制活性。大多数化合物表现出对GSK-3β的高抑制效力。其中，化合物7j以其0.73 nM的IC50值成为最有潜力的GSK-3β抑制剂。初步的结构-活性关系研究表明，吲哚环上及N1位上的不同取代基对GSK-3β抑制活性有不同程度的影响。化合物7c、7f、7j–l以及7o–q能在基于细胞的功能性检测中明显降低由Aβ诱导的Tau蛋白质过度磷酸化，这是通过抑制GSK-3β实现的。