(E,2R)-2-methylpent-3-ene-1,2-diol | 130353-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,2R)-2-methylpent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 130353-14-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: NIABAUZZSNVNNM-FCJGRKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropyliden-2-C-methyl-5-O-p-toluolsulfonyl-D-ribo-pentonsaeure-γ-lacton 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E,2R)-2-methylpent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Anthracyclinones. 5. Glucosaccharino-1,4-lactone as a chiral template for the synthesis of new anthracyclinones

  摘要：

  Alkylation of dimethoxybenzene 16 with the chiral aldehyde derivative 14 prepared in six steps from alpha-D-glucosaccharino,1,4-lactone 3 afforded the adduct 17. After suitable transformation of 17, A ring closure was stereoselectively performed using SnCl4 at -70-degrees-C, giving 20. The tetralin-type quinone monoketal 23 obtained from 20 was then condensed with 27, and complete deprotection of anthracyclinones 28 and 29 led to 9-deacetyl-8(R)-hydroxy-9-methyl-4-demethoxydaunomycinone (6). On the other hand, 39, easily obtained from 14, was condensed with leucoquinizarin 31 to give after oxidation, intramolecular Marschalk reaction and benzylic deoxygenation, the corresponding 7-deoxyaglycon 7.

  DOI：

  10.1021/jo00001a073