1-(4-ethoxyphenyl)-2-iodoethanone | 18276-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-2-iodoethanone
• CAS: 18276-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: LRICXIXWUWFTOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-2-iodoethanone 在 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-ethoxyphenyl)-3-(p-tolylthio)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的多组分级联环化和磺酰化/硒化：咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  一种使用芳基甲基酮、异喹啉-1-胺和芳基亚磺酸钠/1,2-二苯基二硅烷的新型多组分级联环化和亚磺酰化/硒化，通过构建两个一锅法合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物已经报道了 C-N 键和一个 C-S/C-Se 键。这种多组分反应同时实现了 C(sp 3 )-H 胺化和亚磺酰化/硒化，避免了复杂的先前底物制备。该工艺操作条件简单，基材相容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01681
• 作为产物：
  描述：

  在 cerium(IV) sulphate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-2-iodoethanone
  参考文献：
  名称：

  Ce（SO4）2 /酸共催化炔烃水合反应高效合成α-卤代甲基酮

  摘要：

  通过广泛的卤代炔烃的Ce（SO 4）2 /酸共催化水合作用，证明了一种合成α-卤代甲基酮的一般原子经济方法。反应在便利的条件下进行，并提供具有优异的区域选择性的产物，具有良好的产率至优异的产率，并具有广泛的底物范围。该协议是传统的酮α-卤代反应的替代方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600417

文献信息

• A direct method for the synthesis of indolizine derivatives from easily available aromatic ketones, pyridines, and acrylonitrile derivatives
  作者：Qun Cai、Yan-Ping Zhu、Yang Gao、Jing-Jing Sun、An-Xin Wu

  DOI：10.1139/cjc-2012-0534

  日期：2013.6

  A concise and efficient strategy has been proposed to synthesize indolizine derivatives from easily available aryl or heteroaryl methyl ketones, pyridines, and acrylonitriles. The mechanistic pathway involved the integration of iodination, pyridinium ylide synthesis, and 1,3-dipolar cycloaddition. The protocols were found to be highly efficient in terms of high yields, operational simplicity, mild reaction conditions, and easy workup. This method has provided an important supplement for the synthesis of indolizine derivatives via a novel tandem synthesis.

  已提出一种简洁高效的策略，可从易得的芳基或杂环芳基甲基酮、吡啶和丙烯腈合成吲哚啉衍生物。机理途径涉及碘化、吡啶铵叶立德合成和1,3-二极环加成的整合。该方案在高产率、操作简便、温和反应条件和易于操作等方面表现出高效性。这种方法为通过新颖串联合成合成吲哚啉衍生物提供了重要补充。
• Highly Efficient and Clean Method for Direct α-Iodination of Aromatic Ketones
  作者：Anxin Wu、Yuanjiang Pan、Guodong Yin、Meng Gao、Nengfang She、Shengli Hu

  DOI：10.1055/s-2007-983880

  日期：2007.10

  Under neutral reaction conditions, aromatic ketones were transformed into the corresponding α-iodo ketones in high yields by the combination of copper(II) oxide and iodine. The reaction mechanism showed that copper(II) oxide played multiple roles through random self-sorting.

  在中性反应条件下，芳香酮通过铜(II)氧化物和碘的组合高效转化为相应的α-碘酮。反应机理表明，铜(II)氧化物通过随机自分类发挥多重作用。
• Design and Synthesis of 2-Acylbenzothiazoles via In Situ Cross-Trapping Strategy from Benzothiazoles with Aryl Ketones
  作者：Qinghe Gao、Xia Wu、Fengcheng Jia、Meicai Liu、Yanping Zhu、Qun Cai、Anxin Wu

  DOI：10.1021/jo302754c

  日期：2013.3.15

  An I-2/KOH synergistically promoted direct ring-opening aroylation of benzothiazoles with aryl ketones has been discovered. Aryl ketones were seen to act as carbonyl sources to construct 2-acylbenzothiazoles. This reaction could provide an example for the convergent integration of self-labor domino sequences based on an in situ cross-trapping strategy.
• Radhakrishnamurti, P. S.; Mahapatro, D. K., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1980, vol. 19, # 3, p. 207 - 210
  作者：Radhakrishnamurti, P. S.、Mahapatro, D. K.

  DOI：——

  日期：——