2-甲基-5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-胺 | 384809-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-胺
• 英文名称: 4-amino-2-methyl-5-nitro-1,2,3-2H-triazole
• 英文别名: 2-methyl-4-nitro-1,2,3-triazole-5-amine；2-methyl-5-nitro-1,2,3-triazole-4-amine；2-methyl-4-nitro-5-amino-1,2,3-triazole；2-methyl-5-nitro-2H-1,2,3-triazol-4-amine；2-methyl-4-nitro-2H-1,2,3-triazol-5-amine；2-methyl-4-amino-5-nitro-1,2,3-triazole；4-amino-2-methyl-5-nitro-2H-triazole；MNTzA；2H-1,2,3-Triazol-4-amine, 2-methyl-5-nitro-；2-methyl-5-nitrotriazol-4-amine
• CAS: 384809-41-0
• 化学式: C₃H₅N₅O₂
• mdl: MFCD02645950
• 分子量: 143.105
• InChiKey: HLBLFYHNNKOMEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  99.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 48.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5,5′-三氮烯桥连双(2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑)化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种5,5'‑三氮烯桥连双(2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑)富氮杂环化合物，属于含能材料及医药中间体合成技术领域。所述化合物的结构如下式所示：本发明还提供所述化合物的合成方法，以4‑硝基‑5‑氨基‑1,2,3‑三唑为起始原料，通过对1,2,3‑三唑活泼氢选择性的甲基化得到2‑甲基‑4‑硝基‑5‑氨基‑1,2,3‑三唑，再经过重氮盐化、亲核进攻反应，最终得到5,5'‑三氮烯桥连双(2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑)富氮杂环化合物。本发明方法从已知可得的原料出发，通过两步反应实现了5,5'‑三氮烯桥连双(2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑)富氮杂环化合物的合成，可以为后续对该类化合物在高密度含能材料以及医药中间体领域研究提供良好的理论基础与技术支持。

  公开号：

  CN111499586B
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-nitro-1,2,3-triazole 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-甲基-5-硝基-2H-1,2,3-三唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  通过替代亲核取代对硝基氮杂杂环化合物进行 C-H 胺化

  摘要：

  各种硝基氮杂杂环化合物通过与 4H-1,2,4-三唑-4-胺 (ATA) 的替代亲核取代进行 C-H 胺化。胺化产物通过核磁共振、质谱和单晶 X 射线衍射分析进行表征。检查的底物具有中等至极好的产率（30-88%），并显示出良好的区域选择性。该方案具有条件温和、反应时间短（2-4 小时）以及廉价、市售且毒性较低的胺化试剂等优点；此外，不需要额外的催化剂或试剂。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/a-1672-7285

文献信息

• Derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole – high performance energetic materials
  作者：Yanqiang Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c2ta00136e

  日期：——

  The energetic derivatives of 5-nitro-1,2,3-2H-triazole, which include 2-(methyl or amino)-4-(nitramino, azido, or nitro)-5-nitro-1,2,3-2H-triazoles, were prepared in moderate yields, and confirmed with NMR and IR spectroscopy, and elemental analysis. Their key properties, viz., melting and decomposition temperatures, densities, detonation pressures and velocities, and impact sensitivities, were measured or calculated. Among the new derivatives, 2-amino-4,5-dinitro-1,2,3-2H-triazole exhibits properties (Tm, 94 °C; Td, 190 °C; ρ, 1.83 g cm−3; P, 36.2 Gpa, vD, 8843 m s−1, IS, 24 J), comparable with RDX (Tm, 205 °C; Td, 230 °C; ρ, 1.80 g cm−3; P, 35.0 Gpa, vD, 8762 m s−1, IS, 7.5 J), and may have potential as a high-performance energetic material.

  5-硝基-1,2,3-2H-三唑的能量衍生物，包括2-(甲基或氨基)-4-(硝氨基、叠氮或硝基)-5-硝基-1,2,3-2H-三唑，已在中等产率下制备，并通过核磁共振（NMR）和红外光谱（IR）及元素分析进行了确认。它们的关键特性，如熔点和分解温度、密度、爆轰压力和速度，以及冲击敏感性，均已测量或计算。在新衍生物中，2-氨基-4,5-二硝基-1,2,3-2H-三唑的性质（熔点94°C；分解温度190°C；密度1.83 g/cm³；压力36.2 GPa，爆轰速度8843 m/s，冲击敏感性24 J）与RDX（熔点205°C；分解温度230°C；密度1.80 g/cm³；压力35.0 GPa，爆轰速度8762 m/s，冲击敏感性7.5 J）相当，并可能作为一种高性能能量材料具有潜力。
• The new role of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7): two unexpected reactions
  作者：Tianhong Zhou、Yanfeng Li、Kangzhen Xu、Jirong Song、Fengqi Zhao

  DOI：10.1039/c6nj03370a

  日期：——

  of FOX-7, 2-methyl-5-nitro-1,2,3-triazole-4-amine (MNTzA) and 1,5-bis(1-amino-2,2-dinitrovinyl)carbonohydrazide (BADCh), were synthesized by two unexpected reactions of FOX-7 and hydrazino compounds, and the two reaction processes were analyzed. The reaction to form MNTzA is unusual among the syntheses of 2,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazole compounds. The structures of the two compounds were studied

  FOX-7的两种新型衍生物：2-甲基-5-硝基-1,2,3-三唑-4-胺（MNTzA）和1,5-双（1-氨基-2,2-二硝基乙烯基）碳酰肼（BADCh）是通过FOX-7和肼基化合物的两个意外反应合成的，并对这两个反应过程进行了分析。合成MNTzA的反应在2,4,5-三取代的1,2,3-三唑化合物的合成中是不寻常的。通过NMR，单晶X射线晶体学和理论计算研究了这两种化合物的结构。MNTzA在单斜晶P 2（1）/ n中结晶空间单元，每个单元细胞具有四个分子，并且每个分子都表现出良好的共面性。但是，BADCh表现出严重的结构变形，使其呈“ W”形，并具有两个高度极化的CC双键。将这两种化合物的DSC分析和爆轰性能与FOX-7和RDX进行了比较，结果表明MNTzA是合成其他复杂的2,4,5-三取代1,2,3-的可用中间体。三唑化合物和BADCh是一种优异的高能材料，具有良好的热稳定性（热分解峰值温度>
• 2-甲基-4-硝基-1,2,3-三唑-5-氨及其制备方 法与应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN104672156B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑‑5‑氨及其制备方法与应用。所涉及的化合物为2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑‑5‑氨，其结构式如式(Ⅰ)所示；所涉及的合成方法为以1,1‑二氨基‑2,2二硝基乙烯和甲基肼为原料，水溶液中90‑110℃下搅拌反应1‑2小时制备出2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑‑5‑氨。该合成方法简单，一步完成，产率高，易于工业化生产。本发明的2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑‑5‑氨可以作为一种新型的富氮含能材料。
• 一种直接氨化硝基氮杂环化合物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113912542A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一种直接氨化硝基氮杂环化合物的方法，包括：将硝基氮杂环化合物溶于有机溶剂中，于一定温度下，在强碱存在下与氨化试剂发生VNS反应制备硝基氮杂环伯胺的步骤。本发明所述的直接氨化方法具有条件温和、操作简单、一步反应、反应时间短、底物范围广、不需要添加催化剂等优点，经VNS路线直接氨化获得的硝基氮杂环伯胺可经重氮盐中间体合成各种官能团化的硝基氮杂环化合物，被广泛应用于有机合成领域和含能材料领域。
• CN116730930
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——