N-methyl-4-{N-methyl-N-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]amino}benzenesulfonamide | 134907-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-{N-methyl-N-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]amino}benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-methyl-N-[4-(methylsulfamoyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 134907-21-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: NAUGKQDCTGZZIO-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,4-di-O-acetylcaffeoyl chloride 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-methyl-4-{N-methyl-N-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]amino}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型有效的膜结合磷脂酶A2抑制剂的取代苯磺酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列新的4- [N-甲基-N-[（E）-3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-丙烯酰基]氨基]苯磺酰胺，并将其评估为膜结合磷脂酶A2抑制剂。构效关系研究表明，N-（苯基烷基）哌啶衍生物3和4实现了最佳效价。这些化合物抑制了花生四烯酸从兔心脏膜组分中的释放，IC30值分别为0.028和0.009 microM。 。几种在体外被证明是有效抑制剂的化合物（3、4和28）在结扎前通过静脉给药显着降低了冠状动脉闭塞大鼠的心肌梗塞面积。N-（1-苄基-4-哌啶基）-4- [N-甲基-N-[（E）-3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-丙烯酰基]氨基]-苯磺酰胺（3，ER- 3826），

  DOI：

  10.1021/jm00111a048

文献信息

• [EN] BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVE
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1991012237A1

  公开（公告）日：1991-08-22

  (EN) A novel benzenesulfonamide derivative of formula (I) which has an action of inhibiting phospholipase A2 and therefore is effective in treating diseases for which this action is used to advantage.(FR) Un nouveau dérivé de sulfonamide de benzène ayant la formule (I) a un effet inhibiteur de la phospholipase A2 et est par conséquent utile pour traiter des maladies lorsque cet effet inhibiteur est requis.

  一种新的苯磺酰胺衍生物，化学式为(I)，具有抑制磷脂酶A2的作用，因此在治疗需要利用这种作用的疾病中有效。
• BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0468054A1

  公开（公告）日：1992-01-29

  A novel benzenesulfonamide derivative of formula (I) which has an action of inhibiting phospholipase A2 and therefore is effective in treating diseases for which this action is used to advantage.

  一种新型的式(I)苯磺酰胺衍生物，它具有抑制磷脂酶 A2 的作用，因此可有效治疗利用这种作用的疾病。
• US5281626A
  申请人：——

  公开号：US5281626A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5530118A
  申请人：——

  公开号：US5530118A

  公开（公告）日：1996-06-25
• US5663414A
  申请人：——

  公开号：US5663414A

  公开（公告）日：1997-09-02