N-(trifluoroacetyl)-prolylbenzene | 91994-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)-prolylbenzene
• 英文别名: 1-(2-benzoylpyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；2,2,2-Trifluoro-1-[2-(phenylcarbonyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone；1-(2-benzoylpyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 91994-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: KCYAKUNXGJHKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-prolylbenzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts acylation with N-(trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides. Application to the preparation of .beta.-arylalkylamines and 3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a001
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟乙酰基)-L-脯氨酸 在 三氯化铝 、 草酸氯化物 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(trifluoroacetyl)-prolylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts acylation with N-(trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides. Application to the preparation of .beta.-arylalkylamines and 3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a001

文献信息

• A General Approach to Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Nitrogen-Containing Stereocenters
  作者：Xinghua Ma、Haoran Zhao、Meruyert Binayeva、Glenn Ralph、Mohamed Diane、Shibin Zhao、Chao-Yuan Wang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.002

  日期：2020.3

  A novel strategy employing cyclohexyl spectator ligands in Stille cross-coupling reactions has been developed as a general solution to the long-standing challenge of conducting stereospecific cross-coupling reactions at nitrogen-containing stereocenters. This method enables direct access to enantioenriched products that are difficult (or impossible) to obtain via alternative preparative methods. Selective

  作为在含氮立体中心进行立体定向交叉偶联反应的长期挑战的常规解决方案，已开发出在Stille交叉偶联反应中采用环己基旁观者配体的新策略。该方法使得能够直接获得难以（或不可能）通过替代制备方法获得的对映体富集的产品。在利用活化的和未活化的烷基单元之间的细微电子差异的反应条件下，可以实现单个仲烷基单元的选择性和可预测的转移。通过这种方法，在所有研究的实例中，对映体富集的α-甲锡烷基化的含氮立体中心都经历了Pd催化的芳构化和酰化反应，并具有极高的立体保真度。我们通过立体定向反应中使用α-苯乙烯基吡咯烷，氮杂环丁烷和开链（苄基和非苄基）亲核试剂来证明这一过程。该过程将有助于快速可靠地获得具有氮取代的立体中心的对映体富集的化合物，该化合物在从药物发现过程中出现的生物活性化合物中构成普遍存在的结构基序。
• NORDLANDER, J. E.;PAYNE, M. J.;NJOROGE, F. G.;BALK, M. A.;LAIKOS, G. D.;V+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4107-4111
  作者：NORDLANDER, J. E.、PAYNE, M. J.、NJOROGE, F. G.、BALK, M. A.、LAIKOS, G. D.、V+

  DOI：——

  日期：——
• Friedel-Crafts acylation with N-(trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides. Application to the preparation of .beta.-arylalkylamines and 3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：J. Eric Nordlander、Mark J. Payne、F. George Njoroge、Michael A. Balk、George D. Laikos、Vasanth M. Vishwanath

  DOI：10.1021/jo00196a001

  日期：1984.11