O-benzyl globomycin | 308279-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: O-benzyl globomycin
• 英文别名: OBn-globomycin
• CAS: 308279-80-3
• 化学式: C₃₉H₆₃N₅O₉
• 分子量: 745.957
• InChiKey: LNXKCFDGGKVFDS-VYLNAQMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  192.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl globomycin 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到SF-1902 A₅
  参考文献：
  名称：

  球霉素和SF-1902 A 5的固相合成

  摘要：

  报道了天然脂环二肽类抗生素球霉素和SF-1902 A 5的合成，利用固相技术构建了肽片段，并采用了一种新的不对称环氧化方法来制备脂​​质链。两个片段之间的键合在固相中成功完成，通过在从固体载体上裂解无环前体之前进行的大环内酯化反应完成了合成。这些合成物通过修饰氨基酸残基和脂质链提供了快速生成类似物文库的途径，从而基于对酶信号肽酶II的抑制，促进了具有有趣作用机制的新抗生素的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jo1025145
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-L-leucine 在 吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 200.5h， 生成 O-benzyl globomycin
  参考文献：
  名称：

  Globomycin 的晶体结构和全合成：相对和绝对构型的建立

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002547j

文献信息

• Total synthesis and NMR conformational study of signal peptidase II inhibitors, globomycin and SF-1902 A5
  作者：Toshihiro Kiho、Mizuka Nakayama、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00110-8

  日期：2003.3

  A stereoselective total synthesis of an antibiotic, globomycin (1a), and its congener, SF-1902 A5 (1b), was achieved. Two convergent macrocyclization routes via macrolactamization or macrolactonization to form 1a are described. A conformational study by means of NMR spectroscopy was performed in several solvents. The 1H NMR spectrum of 1a indicated that the amide proton of only the l-allo-Thr residue

  立体选择性地合成了抗生素球蛋白（1a）及其同类物SF-1902 A 5（1b）。描述了通过大内酰胺化或大内酰胺化形成1a的两种会合大环化途径。在几种溶剂中通过NMR光谱进行了构象研究。1a的1 H NMR光谱表明，只有l- allo -Thr残基的酰胺质子与氢键有关。溶液相的结构不同于X射线的结构。