benzyl [5-methoxy-2-methyl-1-(4-{[(2S)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methoxy}benzoyl)-1H-indol-3-yl]acetate | 1321938-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl [5-methoxy-2-methyl-1-(4-{[(2S)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methoxy}benzoyl)-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 1321938-57-1
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 590.676
• InChiKey: CFMMDQUNKNEIKK-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [5-methoxy-2-methyl-1-(4-{[(2S)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methoxy}benzoyl)-1H-indol-3-yl]acetate 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.33h， 以99%的产率得到[5-methoxy-2-methyl-1-(4-{[(2S)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methoxy}benzoyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective indole-based prostaglandin D2 receptor antagonist

  摘要：

  A series of N-benzoyl-2-methylindole-3-acetic acids were synthesized and biologically evaluated as prostaglandin (PG) D-2 receptor antagonists. Some of the selected compounds significantly inhibited OVA-induced vascular permeability in guinea pig conjunctiva after oral dosing. Structure-activity relationship study is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyl [5-methoxy-2-methyl-1-(4-{[(2S)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl]methoxy}benzoyl)-1H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective indole-based prostaglandin D2 receptor antagonist

  摘要：

  A series of N-benzoyl-2-methylindole-3-acetic acids were synthesized and biologically evaluated as prostaglandin (PG) D-2 receptor antagonists. Some of the selected compounds significantly inhibited OVA-induced vascular permeability in guinea pig conjunctiva after oral dosing. Structure-activity relationship study is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.014