3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid methyl ester | 849191-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；methyl (2S)-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 849191-03-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: YZBDCQSLSCJVDH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium methylate 、 copper diacetate 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-oxo-6H-pyrido[4,3,2-kl]acridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis and biosynthesis of the fungal alkaloid necatorone

  摘要：

  An alternative pathway for the biosynthesis of the fungal alkaloid necatorone has been studied using fluorine-labeled 3-(2-carboxyphenylamino)-L-tyrosine. Although no incorporation of this compound could be detected in feeding experiments with young specimens of Lactarius necator, an analogous 3-aminotyrosine derivative could be converted synthetically into the oxopyridoacridine core structure of necatorone. In experiments aimed at the synthesis of aaptamine-type alkaloids, an unprecedented cyclization of a 3-aminotyrosine-methyl propiolate adduct to a methyl isoquinoline-3-carboxylate was observed. A mechanism is proposed, in which C3 of the propiolate delivers C1 of the isoquinoline nucleus. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.118
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）识别的化合物设计的定量洞察

  摘要：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402281