methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)propanoate | 154733-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)propionate；methyl N-(t-butoxycarbonyl)-O-methyl-3-nitro-L-tyrosine；methyl (2S)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 154733-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 354.36
• InChiKey: KYGKAMBDQHCYFC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  502.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)propanoate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 4-methoxy-3-(2-propylpentanamido)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）识别的化合物设计的定量洞察

  摘要：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402281
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-methoxy-3-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）识别的化合物设计的定量洞察

  摘要：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1）是在血脑屏障（BBB）上大量表达的跨膜蛋白，可确保疏水性酸从血液向大脑的转运。由于其独特的底物特异性和在BBB的高表达，LAT1是载体介导的药物向大脑运输的引人入胜的靶标。在这项研究中，具有相当的统计质量（Q 2 = 0.53，R 2 = 0.75，Q 2  SE = 0.77，R 2  SE = 0.57）和良好的外部预测性（CCC）的比较分子场分析（CoMFA）模型= 0.91）。该模型用于指导八种新前药的合成，这些药物通过使用原位大鼠脑灌注技术测试了对LAT1的亲和力。这导致了以L-色氨酸为启动子的新型LAT1前药的创建。它还可以更好地了解靶向LAT1的高亲和力前药的分子特征，以及它们的原形和母体药物。获得的结果将有助于合理设计新型LAT1结合前药和其他与LAT1结合的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402281

文献信息

• Depsipeptide derivatives, production thereof and use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05514773A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  wherein A is benzyl group which has suitable substituent(s) or phenyl group which may have suitable substituent(s), A.sup.a is benzyl group which may have suitable substituent(s) or phenyl group which may have suitable substituent(s), B and D are each lower alkyl, C is hydrogen or lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound or a salt thereof of the present invention has excellent parasiticidal activities as an anthelmintic agent for animals and human bodies.

  其中A是苄基，具有适当的取代基，或者是苯基，可能具有适当的取代基；A.sup.a是苄基，可能具有适当的取代基，或者是苯基，可能具有适当的取代基；B和D分别是较低的烷基，C是氢或较低的烷基，以及其药用可接受的盐。本发明的化合物或其盐具有优异的杀寄生虫活性，作为动物和人体的驱虫剂。
• DEPSIPEPTIDE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0634408A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  A compound represented by general formula (I) or a salt thereof, excellent in parasiticidal activity as an enthelmintic for animal and man, wherein A represents benzyl which is appropriately substituted or phenyl which may be appropriately substituted; Aa represents benzyl or phenyl each of which may be appropriately substituted; B and D represent each lower alkyl; and C represents hydrogen or lower alkyl.

  通式（I）所代表的化合物或其盐，作为动物和人的驱虫药，具有优异的杀寄生虫活性，其中 A 代表被适当取代的苄基或可被适当取代的苯基；Aa 代表苄基或苯基，其中每个都可被适当取代；B 和 D 分别代表低级烷基；C 代表氢或低级烷基。
• Studies on the synthesis and biosynthesis of the fungal alkaloid necatorone
  作者：Jörn Carstens、Markus R. Heinrich、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.118

  日期：2013.10

  An alternative pathway for the biosynthesis of the fungal alkaloid necatorone has been studied using fluorine-labeled 3-(2-carboxyphenylamino)-L-tyrosine. Although no incorporation of this compound could be detected in feeding experiments with young specimens of Lactarius necator, an analogous 3-aminotyrosine derivative could be converted synthetically into the oxopyridoacridine core structure of necatorone. In experiments aimed at the synthesis of aaptamine-type alkaloids, an unprecedented cyclization of a 3-aminotyrosine-methyl propiolate adduct to a methyl isoquinoline-3-carboxylate was observed. A mechanism is proposed, in which C3 of the propiolate delivers C1 of the isoquinoline nucleus. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5514773A
  申请人：——

  公开号：US5514773A

  公开（公告）日：1996-05-07