2-mercaptoethyl-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate | 240494-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-mercaptoethyl-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: 2'-mercaptoethyl 2,2-bis(hydroxymethyl)propionate
• CAS: 240494-25-1
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: GYDIBTAFZXDCBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptoethyl-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate 、 在 2,2-二羟甲基丙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇-烯和酯化反应促进树枝状聚合物的生长

  摘要：

  通过利用硫醇-烯偶联和基于酸酐的酯化反应的正交性质，已经开发了对树枝状大分子的简便且化学选择性的策略。基于硫醇和酸酐化学物质交换生长步骤的能力允许仅在五个步骤中在良性反应条件下合成第五代树枝状大分子。另外，提出的偶联化学消除了对保护/脱保护步骤的传统需要，并提供了高产率和高纯度的树枝状聚合物。通过使用不同的核心（烯烃和羟基官能团），各种AB 2和CD 2证明了该策略的模块性以及烯烃/羟基链端的潜在反应性单体和一系列链端基。结果，制备了三个显示出化学功能性和物理性质（包括PEG水凝胶的制备）的可调性的树突状文库。

  DOI：

  10.1021/ma1009935
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丙酸 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-mercaptoethyl-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  对序列控制的异层树枝状聚合物的加速化学选择性反应

  摘要：

  化学选择性反应是生成定义明确的功能性大分子的非常理想的方法。它们非凡的效率和选择性使开发完美的结构成为可能，例如树枝状聚合物，具有前所未有的结构到性质的能力，但通常采用繁琐的合成方案。在这里，我们展示了化学选择性反应完成序列控制的异层树枝状聚合物的效力。具有正交互补部分的双 MPA 单体的准确设计和明智选择的化学工具箱通过简化的方案生成了高度复杂的单分散树枝状聚合物。通过改变单体的添加顺序后获得不同的树枝状家族，证明了该策略的多功能性。而且，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11726

文献信息

• Fluoride-Promoted Esterification with Imidazolide-Activated Compounds: A Modular and Sustainable Approach to Dendrimers
  作者：Sandra García-Gallego、Daniel Hult、Johan V. Olsson、Michael Malkoch

  DOI：10.1002/anie.201411370

  日期：2015.2.16

  highly functional polyester dendrimers employing traditional and accelerated growth strategies. A sixth generation bis‐MPA dendrimer with a molecular weight of 22.080 Da and 192 peripheral hydroxy groups was isolated in less than one day of total reaction time. Large quantities of dendrimerswere obtained in high yields (>90 %) using simple purification steps under sustainable conditions. The fluoride‐promoted

  基于对在结构上完美的聚合物的简便，可持续的合成方法不断增长的需求，我们在此描述了利用1,1'-羰基二咪唑（CDI）进行酯化反应的显着改进。氟化铯被证明是完成这些反应的必要催化剂。该方法已成功应用于采用传统和加速生长策略的结构无缺陷且功能强大的聚酯树枝状聚合物的合成。在不到一天的总反应时间内，分离出了分子量为22.080 Da和192个外围羟基的第六代bis-MPA树状聚合物。使用简单的纯化步骤，在可持续的条件下，可以高产率（> 90％）获得大量的树枝状大分子。