2-(2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)acetamido)ethyl 2-chloroacetate | 186294-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)acetamido)ethyl 2-chloroacetate
• 英文别名: 2-[(2-chloroacetyl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethyl 2-chloroacetate
• CAS: 186294-80-4
• 化学式: C₈H₁₃Cl₂NO₄
• 分子量: 258.102
• InChiKey: XPZZCSLAZNHOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)acetamido)ethyl 2-chloroacetate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-chloro-ethyl)-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure of a Human Metabolite of Pholcodine

  摘要：

  人体产生的pholcodine代谢产物的结构通过光谱和合成数据显示为一种吗啶-3-酮（酰胺）衍生物，而不是另一种酮（内酯）异构体。乙二醇胺的酰化即使只使用1当量的酰化剂也会导致N，O-二酰基产物。提出了一个机制来解释这一观察结果。适当取代的二酰基产物可以被环化，得到一种吗啶-3-酮衍生物，可以通过使用碳酸铯与吗啶结合来产生代谢产物。适当的吗啶-2-酮体系在碱性条件下与吗啶结合，形成另一种代谢产物结构，其内酯基在静置时水解为羟基酸衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9961235
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到2-(2-chloro-N-(2-hydroxyethyl)acetamido)ethyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  The Structure of a Human Metabolite of Pholcodine

  摘要：

  人体产生的pholcodine代谢产物的结构通过光谱和合成数据显示为一种吗啶-3-酮（酰胺）衍生物，而不是另一种酮（内酯）异构体。乙二醇胺的酰化即使只使用1当量的酰化剂也会导致N，O-二酰基产物。提出了一个机制来解释这一观察结果。适当取代的二酰基产物可以被环化，得到一种吗啶-3-酮衍生物，可以通过使用碳酸铯与吗啶结合来产生代谢产物。适当的吗啶-2-酮体系在碱性条件下与吗啶结合，形成另一种代谢产物结构，其内酯基在静置时水解为羟基酸衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9961235

文献信息

• INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Altman Michael

  公开号：US20100256097A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The instant invention provides for compounds that inhibit the four known mammalian JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2) and PDK1. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting the activity of JAK1, JAK2, JAK3 TYK2 and PDK1 by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders or cancer.

  本发明提供了一种抑制四种已知哺乳动物JAK激酶（JAK1、JAK2、JAK3和TYK2）和PDK1的化合物。本发明还提供了包含这些抑制剂化合物的组合物和通过向需要治疗骨髓增生性疾病或癌症的患者施用该化合物来抑制JAK1、JAK2、JAK3、TYK2和PDK1活性的方法。
• Inhibitors of janus kinases
  申请人：Altman Michael

  公开号：US08367706B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  The instant invention provides for compounds that inhibit the four known mammalian JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2) and PDK1. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting the activity of JAK1, JAK2, JAK3 TYK2 and PDK1 by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders or cancer.

  本发明提供了抑制四种已知哺乳动物JAK激酶（JAK1，JAK2，JAK3和TYK2）和PDK1的化合物。本发明还提供了包含这些抑制剂化合物的组合物以及通过向需要治疗骨髓增生性疾病或癌症的患者施用该化合物来抑制JAK1、JAK2、JAK3、TYK2和PDK1活性的方法。
• US8367706B2
  申请人：——

  公开号：US8367706B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• [EN] INHIBITORS OF JANUS KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DES JANUS KINASES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008156726A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The instant invention provides for compounds that inhibit the four known mammalian JAK kinases (JAK1, JAK2, JAK3 and TYK2) and PDK1. The invention also provides for compositions comprising such inhibitory compounds and methods of inhibiting the activity of JAK1, JAK2, JAK3 TYK2 and PDK1 by administering the compound to a patient in need of treatment for myeloproliferative disorders or cancer.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui inhibent les quatre kinases JAK mammifères connues (JAK1, JAK2, JAK3 et TYK2) et PDK1. L'invention concerne également des compositions comprenant de tels composés inhibiteurs et des procédés d'inhibition de l'activité de JAK1, JAK2, JAK3, TYK2 et PDK1 par l'administration du composé à un patient nécessitant d'un traitement pour des troubles myéloprolifératifs ou d'un cancer.
• The Structure of a Human Metabolite of Pholcodine
  作者：J Gore、B Kasum、MA Holman、IM Scharfbillig、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9961235

  日期：——

  The structure of a metabolite of pholcodine produced by humans is shown, by spectroscopic and synthetic data, to be a morpholin-3-one (amide) derivative rather than the alternative morpholin-2-one ( lactone ) isomer. Acylation of diethanolamine leads to an N,O- diacyl product even when only 1 equiv. of acylating agent is used. A mechanism is proposed to account for this observation. The appropriately substituted diacyl product can be cyclized to give a morpholin-3-one derivative which can be coupled to morphine by using caesium carbonate to give the metabolite. Suitable morpholin-2-one systems were coupled with morphine in basic conditions to give the alternative metabolite structure whose lactone group hydrolysed on standing to form a hydroxy acid derivative.

  人体产生的pholcodine代谢产物的结构通过光谱和合成数据显示为一种吗啶-3-酮（酰胺）衍生物，而不是另一种酮（内酯）异构体。乙二醇胺的酰化即使只使用1当量的酰化剂也会导致N，O-二酰基产物。提出了一个机制来解释这一观察结果。适当取代的二酰基产物可以被环化，得到一种吗啶-3-酮衍生物，可以通过使用碳酸铯与吗啶结合来产生代谢产物。适当的吗啶-2-酮体系在碱性条件下与吗啶结合，形成另一种代谢产物结构，其内酯基在静置时水解为羟基酸衍生物。