4-(2-chloro-ethyl)-morpholin-3-one | 186294-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-chloro-ethyl)-morpholin-3-one
• 英文别名: 4-(2-Chloroethyl)morpholin-3-one
• CAS: 186294-84-8
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD19233743
• 分子量: 163.604
• InChiKey: RZXPWTTVDMZISW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸吗啡 、 4-(2-chloro-ethyl)-morpholin-3-one 在 CsCO₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-[2-(3'-oxomorpholino)ethyl]morphine
  参考文献：
  名称：

  The Structure of a Human Metabolite of Pholcodine

  摘要：

  人体产生的pholcodine代谢产物的结构通过光谱和合成数据显示为一种吗啶-3-酮（酰胺）衍生物，而不是另一种酮（内酯）异构体。乙二醇胺的酰化即使只使用1当量的酰化剂也会导致N，O-二酰基产物。提出了一个机制来解释这一观察结果。适当取代的二酰基产物可以被环化，得到一种吗啶-3-酮衍生物，可以通过使用碳酸铯与吗啶结合来产生代谢产物。适当的吗啶-2-酮体系在碱性条件下与吗啶结合，形成另一种代谢产物结构，其内酯基在静置时水解为羟基酸衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9961235
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-oxomorpholino)ethyl chloroacetate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-chloro-ethyl)-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure of a Human Metabolite of Pholcodine

  摘要：

  人体产生的pholcodine代谢产物的结构通过光谱和合成数据显示为一种吗啶-3-酮（酰胺）衍生物，而不是另一种酮（内酯）异构体。乙二醇胺的酰化即使只使用1当量的酰化剂也会导致N，O-二酰基产物。提出了一个机制来解释这一观察结果。适当取代的二酰基产物可以被环化，得到一种吗啶-3-酮衍生物，可以通过使用碳酸铯与吗啶结合来产生代谢产物。适当的吗啶-2-酮体系在碱性条件下与吗啶结合，形成另一种代谢产物结构，其内酯基在静置时水解为羟基酸衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9961235

文献信息

• Fused heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176694A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Compounds, compositions and methods are provided that are useful in the treatment and/or prevention of a condition or disorder mediated by a G-protein coupled receptor. In particular, the compounds of the invention are useful in the treatment and/or prevention of eating disorders, obesity, anxiety disorders and mood disorders.

  本发明提供的化合物、组合物和方法可用于治疗和/或预防由G蛋白偶联受体介导的疾病或障碍。特别是，本发明的化合物可用于治疗和/或预防进食障碍、肥胖症、焦虑症和情绪障碍。
• Synthesis and biological evaluation of new series of benzamide derivatives containing urea moiety as sEH inhibitors
  作者：Ye Tian、Shuo Li、Peiyao Yang、Xiaolu Su、Jialu Liu、Xuening Lv、Kuan Dong、Ting Yang、Meibo Duan、Guangda Hu、Hao Yue、Yanping Sun、Yongjun Sun、Huimin Zhang、Zhidian Du、Zhenyu Miao、Minghui Tong、Yunlei Hou、Zibin Gao、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128805

  日期：2022.8

  soluble epoxide hydrolase (sEH) was shown to reduce inflammation and pain. Herein, we described a series of newly synthesized sEH inhibitors with the trident-shaped skeleton. Intensive structural modifications led to the identification of compound B15 as a potent sEH inhibitor with an IC50 value of 0.03 ± 0.01 nM. Furthermore, compound B15 showed satisfactory metabolic stability in human liver microsomes

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的药理抑制作用可减轻炎症和疼痛。在此，我们描述了一系列新合成的具有三叉戟形骨架的 sEH 抑制剂。密集的结构修饰导致化合物B15被鉴定为有效的 sEH 抑制剂，IC 50值为 0.03 ± 0.01 nM。此外，化合物B15在人肝微粒体中表现出令人满意的代谢稳定性，半衰期为 197 分钟。在角叉菜胶诱导的炎症性疼痛大鼠模型中，化合物B15与t -AUCB 和塞来昔布相比表现出更好的治疗效果，这证明了其作为抗炎剂缓解疼痛的潜力。
• Vecchietti; Della Torre; Lauria, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 1, p. 76 - 80
  作者：Vecchietti、Della Torre、Lauria、et al.

  DOI：——

  日期：——
• EP1392298A4
  申请人：——

  公开号：EP1392298A4

  公开（公告）日：2005-05-25
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：EP1392298A2

  公开（公告）日：2004-03-03