6-溴-3-氯-1H-吲哚 | 57916-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-3-氯-1H-吲哚
• 英文名称: 6-bromo-3-chloro-1H-indole
• 英文别名: 6-Brom-3-chlor-indol
• CAS: 57916-08-2
• 化学式: C₈H₅BrClN
• 分子量: 230.491
• InChiKey: HNAPHNHPMKKVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-氯-1H-吲哚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-N-(4-methoxybenzenesulfonyl)-6-(4-cyano-3-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-芳磺酰基取代的1H吲哚衍生物作为信号转导子和转录激活子3（STAT3）和微管蛋白的小分子双重抑制剂

  摘要：

  信号转导子和转录激活子（STAT3）是开发抗癌药物的拟议治疗靶标。在本报告中，设计并合成了一系列N-芳基磺酰基取代的1 H吲哚衍生物作为STAT3抑制剂，评估了它们对多种肿瘤细胞的抗增殖活性，一些有效化合物的IC 50值小于10μM。进一步证实最有效的化合物4a在Tyr705处抑制STAT3磷酸化。进一步揭示4a使细胞周期停滞在G2 / M期并抑制微管蛋白聚合。这项研究描述了一系列的N-芳基磺酰基取代的1H 吲哚衍生物作为针对STAT3和微管蛋白的有效抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.023
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到6-溴-3-氯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-芳磺酰基取代的1H吲哚衍生物作为信号转导子和转录激活子3（STAT3）和微管蛋白的小分子双重抑制剂

  摘要：

  信号转导子和转录激活子（STAT3）是开发抗癌药物的拟议治疗靶标。在本报告中，设计并合成了一系列N-芳基磺酰基取代的1 H吲哚衍生物作为STAT3抑制剂，评估了它们对多种肿瘤细胞的抗增殖活性，一些有效化合物的IC 50值小于10μM。进一步证实最有效的化合物4a在Tyr705处抑制STAT3磷酸化。进一步揭示4a使细胞周期停滞在G2 / M期并抑制微管蛋白聚合。这项研究描述了一系列的N-芳基磺酰基取代的1H 吲哚衍生物作为针对STAT3和微管蛋白的有效抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.023

文献信息

• Aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060052378A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula (I): wherein: the carbon atom designated * is in the R or S configuration; and X is a fused bicyclic carbocycle or heterocycle selected from the group consisting of benzofuranyl, benzo[b]thiophenyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, indazolyl, indolyl, isoindolyl, indolizinyl, benzoimidazolyl, benzooxazolyl, benzothiazolyl, benzotriazolyl, imidazo[1,2-a]pyridinyl, pyrazolo[1,5-a]pyridinyl, [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinyl, thieno[2,3-b]pyridinyl, thieno[3,2-b]pyridinyl, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinyl, indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, tetrahydrobenzocycloheptenyl, dihydrobenzothiophenyl, dihydrobenzofuranyl, indolinyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, 4H-quinolizinyl, 9aH-quinolizinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, benzo[1,2,3]triazinyl, benzo[1,2,4]triazinyl, 2H-chromenyl, 4H-chromenyl, and a fused bicyclic carbocycle or fused bicyclic heterocycle optionally substituted with substituents (1 to 4 in number) as defined in R 14 ; with R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 14 defined herein.

  本发明的化合物由以下式中的化学结构表示（I）： 其中： 指定为*的碳原子处于R或S构型；X是从苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、吲哚基、吲哚基、异吲哚基、吲哚啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三唑基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基、噻吩并[2,3-b]吡啶基、噻吩并[3,2-b]吡啶基、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶基、茚基、茚基、二氢苯并环庚烯基、四氢苯并环庚烯基、二氢苯并噻吩基、二氢苯并呋喃基、吲啉基、萘基、四氢萘基、喹啉基、异喹啉基、4H-喹啉基、9aH-喹啉基、喹唑啉基、喜啉基、邻苯二嗪基、喹啉基、苯并[1,2,3]三嗪基、苯并[1,2,4]三嗪基、2H-香豆素基、4H-香豆素基或者是一个可选地用取代基（1至4个）取代的螺联苯环或螺联杂环的螺联双环碳环或螺联双环杂环； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R14在此处定义。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2012170752A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Chen Deborah W.

  公开号：US20140155375A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• Compounds
  申请人：Chen Deborah W.

  公开号：US08877742B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• C–H chlorination of (hetero)anilines <i>via</i> photo/organo co-catalysis
  作者：Wuchen Xie、Meng Wang、Siyu Yang、Yadong Chen、Jie Feng、Yatian Huang

  DOI：10.1039/d2ob00834c

  日期：——

  Chlorinated (hetero)anilines are a class of important structural motifs that are widely present in synthetic building blocks and pharmaceuticals. Despite recent advancements, direct aniline chlorination still suffers from ortho/para and mono/poly chlorination selectivity problems. Herein, we disclose a photo-redox and organo co-catalyzed chlorination method for anilines. This method has great substrate

  氯化（杂）苯胺是一类重要的结构基序，广泛存在于合成结构单元和药物中。尽管最近取得了进展，但直接苯胺氯化仍然存在邻/对和单/多氯化选择性问题。在此，我们公开了一种用于苯胺的光氧化还原和有机共催化氯化方法。该方法具有很好的底物通用性和优异的单氯化选择性。这种方法的另一个优点是药物分子的后期修饰，这将在药物化学中有用。