N-acetyl N-benzyltryptamine | 17333-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl N-benzyltryptamine
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N-benzylacetamide；N-benzyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 17333-54-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: RXSSCLFEUDVXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl N-benzyltryptamine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Synthesis of Benzofuroindolines from N-Hydroxyindoles: An O-Arylation/[3,3]-Sigmatropic Rearrangement Sequence

  摘要：

  We report the demonstration that sensitive N-hydroxyindoles can be O-arylated under transition-metal-free conditions with biaryliodonium salts. The subsequent spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement delivers benzofuroindolines derived from tryptamine. We also describe the practical synthesis of N-hydroxyindoles by oxidation of indolines with m-CPBA.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380346
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-acetyl N-benzyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Synthesis of Benzofuroindolines from N-Hydroxyindoles: An O-Arylation/[3,3]-Sigmatropic Rearrangement Sequence

  摘要：

  We report the demonstration that sensitive N-hydroxyindoles can be O-arylated under transition-metal-free conditions with biaryliodonium salts. The subsequent spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement delivers benzofuroindolines derived from tryptamine. We also describe the practical synthesis of N-hydroxyindoles by oxidation of indolines with m-CPBA.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380346

文献信息

• A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.
  作者：AKIHIKO ISHIDA、TOHRU NAKAMURA、KUNIHIKO IRIE、TOKURO OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.33.3237

  日期：——

  N-Alkylthiocarbonyltryptophan (2a-i) and tryptamine (2j-m) derivatives can be converted into the corresponding 3, 4-dihydro-β-carbolines (3) under mild conditions by the use of alkylating or acylating agents. The NaBH4 reduction of 1, 3-disubstituted 3, 4-dihydro-β-carbolines (3a-i) gave cis- (5) or trans-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines (6) with satisfactory stereoselectivity. The synthesis of optically active 3a, b and 5a, b is also described.

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。
• Electrochemical oxidative N–H/P–H cross-coupling with H₂ evolution towards the synthesis of tertiary phosphines
  作者：Yong Yuan、Xue Liu、Jingcheng Hu、Pengjie Wang、Shengchun Wang、Hesham Alhumade、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1sc07248j

  日期：——

  Tertiary phosphines(III) find widespread use in many aspects of synthetic organic chemistry. Herein, we developed a facile and novel electrochemical oxidative N–H/P–H cross-coupling method, leading to a series of expected tertiary phosphines(III) under mild conditions with excellent yields. It is worth noting that this electrochemical protocol features very good reaction selectivity, where only a 1 : 1

  叔膦( III )在合成有机化学的许多方面都有广泛的用途。在此，我们开发了一种简便且新颖的电化学氧化N-H/P-H交叉偶联方法，在温和的条件下以优异的产率产生了一系列预期的叔膦( III )。值得注意的是，该电化学方案具有非常好的反应选择性，反应中仅需要胺和磷化氢的比例为1:1。此外，该电化学协议被证明是实用且可扩展的。机理分析表明 P 自由基参与了该反应。
• Deprotection of benzyl-derived groups via photochemically mesolytic cleavage of C–N and C–O bonds
  作者：Kangjiang Liang、Xipan Li、Delian Wei、Cuihua Jin、Chuanwang Liu、Chengfeng Xia

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.001

  日期：2023.2

  easily removed via visible light irradiation under mild conditions. We found that an excited phenolate-type photocatalyst efficiently transfers an electron to the benzene ring of benzyl-derived protecting groups to generate a phenyl radical anion. The benzyl C–N or C–O bond is then mesolytically cleaved by releasing a benzyl radical. This method enables efficient deprotection of the benzyl group on amides

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。