tert-butyl (3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl carbamate | 1053656-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1053656-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD10568310
• 分子量: 275.307
• InChiKey: YQIVMTRTQWCQOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl carbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-N-((3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)cycloprop-2-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 3-苯基-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新的 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  持续的 COVID-19 大流行导致大量感染和死亡，并在人们中造成巨大的悲痛。尽管疫苗在对抗 COVID-19 中发挥了重要作用，但当前疫苗对突变毒株的保护作用显着下降的情况提醒我们迫切需要开发有效的抗病毒疗法。主要蛋白酶 (M pro ) 是 SARS-CoV-2 病毒复制和转录的关键酶，也是药物开发的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列新的含有 3-苯基-1,2,4-恶二唑的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究导致发现了最具活性的化合物16d，其显示出 IC 50值为 5.27 ± 0.26 μM。总的来说，我们获得了一种新的靶向 SARS-CoV-2 M pro 的小分子抑制剂，其中包含一个新的支架。该化合物可作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129238
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 tert-butyl (3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  从羧酸中提取 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑的简单直接方案

  摘要：

  描述了一种方便的 1,2,4-恶二唑的一锅法合成。在2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT)和N-甲基莫尔...

  DOI：

  10.1246/cl.130187

文献信息

• Efficient and Convenient Protocol for the Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles Using HClO₄-SiO₂ as a Heterogeneous Recyclable Catalyst
  作者：Ramu Tadikonda、Mangarao Nakka、Mahaboob Basha Gajula、Srinuvasarao Rayavarapu、Padma Rao Gollamudi、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1080/00397911.2014.883633

  日期：2014.7.3

  Silica-supported perchloric acid (HClO4-SiO2) was found to be a new, highly efficient, inexpensive, and reusable catalyst for a rapid and efficient synthesis of various 1,2,4-oxadiazoles with good to excellent yields under solvent-free conditions. The present methodology has been effectively utilized for the synthesis of oxolamine, an anti-inflammatory drug.
• A Simple and Straightforward Protocol to 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles from Carboxylic Acids
  作者：Tadikonda Ramu、Sarakula Prasanthi、Nakka Mangarao、Gajula Mahaboob Basha、Rayavarapu Srinuvasarao、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1246/cl.130187

  日期：2013.7.5

  A convenient one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles is described. The condensation of carboxylic acids and amidoximes in the presence of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and N-methylmor...

  描述了一种方便的 1,2,4-恶二唑的一锅法合成。在2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT)和N-甲基莫尔...
• Discovery of 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole derivatives as a new class of SARS-CoV-2 main protease inhibitors
  作者：Nihong Guo、Chong Huang、Jingxin Qiao、Yueyue Li、Yifei Wang、Anjie Xia、Guo Zhang、Zhen Fang、Jing You、Linli Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129238

  日期：2023.4

  pressing need for developing effective antiviral therapeutics. The main protease (Mpro) is a key enzyme for SARS-CoV-2 viral replication and transcription and an attractive target for drug development. In this research, we report a new series of Mpro inhibitors containing 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole. Structure-activity relationship (SAR) studies led to the discovery of the most active compound, 16d, which

  持续的 COVID-19 大流行导致大量感染和死亡，并在人们中造成巨大的悲痛。尽管疫苗在对抗 COVID-19 中发挥了重要作用，但当前疫苗对突变毒株的保护作用显着下降的情况提醒我们迫切需要开发有效的抗病毒疗法。主要蛋白酶 (M pro ) 是 SARS-CoV-2 病毒复制和转录的关键酶，也是药物开发的一个有吸引力的靶点。在这项研究中，我们报告了一系列新的含有 3-苯基-1,2,4-恶二唑的 M pro抑制剂。构效关系 (SAR) 研究导致发现了最具活性的化合物16d，其显示出 IC 50值为 5.27 ± 0.26 μM。总的来说，我们获得了一种新的靶向 SARS-CoV-2 M pro 的小分子抑制剂，其中包含一个新的支架。该化合物可作为后续针对 SARS-CoV-2 药物发现的先导化合物。