methyl 4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoate | 724446-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoate
• CAS: 724446-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD03884827
• 分子量: 280.283
• InChiKey: MYJOWDJXRXSOKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129.4-130.9 °C
• 沸点：
  445.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-<3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl>-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  含有芳基取代的 1,2,4- 或 1,3,4-恶二唑主链的新型异羟肟酸及其抗生素增强活性的研究。

  摘要：

  UDP-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰氨基葡萄糖脱乙酰酶 (LpxC) 是一种锌酰胺酶，可催化脂质 A 生物合成的第二步，脂质 A 是革兰氏阴性细菌的外膜必需结构成分。该酶的抑制剂可分为两大类：非异羟肟酸盐抑制剂和异羟肟酸盐抑制剂，鉴于活性位点中 Zn2+ 的螯合，后者是最有效的。含有丁二炔或乙炔尾和磺酸头的化合物，以及异羟肟酸的恶唑啉衍生物，是具有最深远抗菌活性的LpxC抑制剂之一。本文描述了含有 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑核心的异羟肟酸生物电子等排的新型功能衍生物的合成及其细胞毒性、抗菌活性和抗生素增强作用的研究。我们获得的一些异羟肟酸（9c、9d、23a、23c、30b、36）在萘啶酸、利福平和卡那霉素中对实验室菌株大肠杆菌 MG1655 的生长表现出显着的增强作用。在萘啶酸和利福平存在下，两种先导化合物 (9c、9d) 显着降低铜绿假单胞菌 ATCC 27853

  DOI：

  10.3390/ijms25010096
• 作为产物：
  描述：

  4-O-[[amino(phenyl)methylidene]amino] 1-O-methyl benzene-1,4-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含有芳基取代的 1,2,4- 或 1,3,4-恶二唑主链的新型异羟肟酸及其抗生素增强活性的研究。

  摘要：

  UDP-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰氨基葡萄糖脱乙酰酶 (LpxC) 是一种锌酰胺酶，可催化脂质 A 生物合成的第二步，脂质 A 是革兰氏阴性细菌的外膜必需结构成分。该酶的抑制剂可分为两大类：非异羟肟酸盐抑制剂和异羟肟酸盐抑制剂，鉴于活性位点中 Zn2+ 的螯合，后者是最有效的。含有丁二炔或乙炔尾和磺酸头的化合物，以及异羟肟酸的恶唑啉衍生物，是具有最深远抗菌活性的LpxC抑制剂之一。本文描述了含有 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑核心的异羟肟酸生物电子等排的新型功能衍生物的合成及其细胞毒性、抗菌活性和抗生素增强作用的研究。我们获得的一些异羟肟酸（9c、9d、23a、23c、30b、36）在萘啶酸、利福平和卡那霉素中对实验室菌株大肠杆菌 MG1655 的生长表现出显着的增强作用。在萘啶酸和利福平存在下，两种先导化合物 (9c、9d) 显着降低铜绿假单胞菌 ATCC 27853

  DOI：

  10.3390/ijms25010096

文献信息

• PTSA−ZnCl₂: An Efficient Catalyst for the Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amidoximes and Organic Nitriles
  作者：John Kallikat Augustine、Vani Akabote、Shrivatsa Ganapati Hegde、Padma Alagarsamy

  DOI：10.1021/jo900818h

  日期：2009.8.7

  PTSA-ZnCl2 has been proved to be an efficient and mild catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and organic nitriles.

  事实证明，PTSA-ZnCl 2是一种高效，温和的催化剂，用于由a肟和有机腈合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。
• Compounds for Nonsense Suppression, and Methods for Their Use
  申请人：Almstead Neil G.

  公开号：US20090253699A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to methods, compounds, and compositions for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations in an mRNA by administering the compounds or compositions of the present invention. More particularly, the present invention relates to methods, compounds, and compositions for suppressing premature translation termination associated with a nonsense mutation in an mRNA.

  本发明涉及使用本发明的化合物或组合物治疗或预防与mRNA中无意义突变相关的疾病的方法、化合物和组合物。更具体地，本发明涉及用于抑制与mRNA中无意义突变相关的早期翻译终止的方法、化合物和组合物。
• BENZAMIDE mGluR5 POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US20090042855A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  In one aspect, the invention relates to compounds, including phenylethynylbenzamide derivatives, cycloalkylethynylbenzamide derivatives, styrylbenzamide derivatives, 4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzamide derivatives, 4-(pyridinylethynyl)benzamide derivatives, and N 1 -phenylterephthalamide derivatives, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明涉及化合物，包括苯乙炔基苯甲酰胺衍生物、环烷基乙炔基苯甲酰胺衍生物、苯乙烯基苯甲酰胺衍生物、4-(3-苯基-1,2,4-噁唑-5-基)苯甲酰胺衍生物、4-(吡啶乙炔基)苯甲酰胺衍生物和N1-苯基对苯二甲酰胺衍生物，它们是代谢型谷氨酸受体亚型5 (mGluR5) 的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；含有这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与谷氨酸功能失调相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。
• METHODS FOR THE PRODUCTION OF FUNCTIONAL PROTEIN FROM DNA HAVING A NONSENSE MUTATION AND THE TREATMENT OF DISORDERS ASSOCICATED THEREWITH
  申请人：Almstead Neil G.

  公开号：US20110046136A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to functional proteins encoded by nucleic acid sequences comprising a nonsense mutation. The present invention also relates to methods for the production of functional proteins encoded by nucleic acid sequences comprising a nonsense mutation and the use of such proteins for prevention, management and/or treatment of diseases associated with a nonsense mutation(s) in a gene.

  本发明涉及由核酸序列编码的功能性蛋白质，其中包括一个无意义突变。本发明还涉及用于生产由包含无意义突变的核酸序列编码的功能性蛋白质的方法，以及利用这些蛋白质预防、管理和/或治疗与基因中的无意义突变相关的疾病。
• Benzamide mGluR5 positive allosteric modulators and methods of making and using same
  申请人：Conn P. Jeffrey

  公开号：US08853392B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  In one aspect, the invention relates to compounds, including phenylethynylbenzamide derivatives, cycloalkylethynylbenzamide derivatives, styrylbenzamide derivatives, 4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzamide derivatives, 4-(pyridinylethynyl)benzamide derivatives, and N1-phenylterephthalamide derivatives, which are useful as positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  该发明涉及化合物，包括苯乙炔基苯甲酰胺衍生物、环烷基乙炔基苯甲酰胺衍生物、苯乙烯基苯甲酰胺衍生物、4-(3-苯基-1,2,4-噁唑-5-基)苯甲酰胺衍生物、4-(吡啶基乙炔基)苯甲酰胺衍生物和N1-苯基对苯二甲酰胺衍生物，它们可用作代谢型谷氨酸受体亚型5(mGluR5)的正向变构调节剂；制备该化合物的合成方法；包括该化合物的药物组成物；以及使用该化合物和组成物治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法。本摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，不限制本发明。