methyl 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate | 225793-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate
• 英文别名: methyl 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-arabino-2-hexulopyranosonate；methyl (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 225793-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₁
• 分子量: 376.317
• InChiKey: RSBMFEQSAHFYEY-GUIRCDHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl (3,4,5-tri-O-acetyl-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosyl)onate bromide
  参考文献：
  名称：

  从β-D-阿拉伯糖-2-己基吡喃磺酸甲酯开始合成螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃]

  摘要：

  专用于克劳斯汉堡教授在他的60岁生日之际甲基β- d - arabono -2- hexulopyranosonate 1具有通过新颖的糖基供体3被转化为噻吩甙4和5的硝基化合物的催化氢化4在碱性溶液中导致自发环化和脱保护，形成环状异羟肟酸7。相关的内酰胺8和9从胺5中获得。螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃] 7–9是结构上与生物活性天然产物相关的新型杂环的第一批代表。如J 3'，4'和J 4'，5'的值所示，糖苷4、5和6采用吡喃类环的5 C 2构象，而在7-9中的1,4-苯并噻嗪系统迫使a构象转变为2 C 5构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360220
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以78%的产率得到methyl 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-arabino-hex-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  从β-D-阿拉伯糖-2-己基吡喃磺酸甲酯开始合成螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃]

  摘要：

  专用于克劳斯汉堡教授在他的60岁生日之际甲基β- d - arabono -2- hexulopyranosonate 1具有通过新颖的糖基供体3被转化为噻吩甙4和5的硝基化合物的催化氢化4在碱性溶液中导致自发环化和脱保护，形成环状异羟肟酸7。相关的内酰胺8和9从胺5中获得。螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃] 7–9是结构上与生物活性天然产物相关的新型杂环的第一批代表。如J 3'，4'和J 4'，5'的值所示，糖苷4、5和6采用吡喃类环的5 C 2构象，而在7-9中的1,4-苯并噻嗪系统迫使a构象转变为2 C 5构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360220

文献信息

• Methyl d-arabino-hex-2-ulopyranosonate as a building block for spiro[1,4-benzoxazine-2,2′-pyrans]
  作者：Jens Andersch、Dieter Sicker、Horst Wilde

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00039-7

  日期：1999.3

  5′-trihydroxy- d - arabino -2 H -1,4-benzoxazin-2-spiro-2′-pyran-3(4 H )-one. Analogous compounds are prepared from 5-methoxy-2-nitrophenol. The new class of spiro functionalized carbohydrates is structurally related to natural benzoxazinone acetal glucosides. The assignment of configuration and conformation of all products was based on 1 H NMR H,H coupling constants and optical rotation values.

  摘要一种新的糖基供体，由甲基β-d-阿拉伯糖-hex-2分两步得到（3,4,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯糖-hex-2-ulyryranosyl）酸溴酯。 -ulyryranosonate，被转换为其α-硝基苯基糖苷，然后还原性环化形成乙酰化的苯并恶嗪类螺环。脱保护导致（2 S）-3'，4,4'，5'-四羟基-d-阿拉伯糖-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-spiro-2'-吡喃-3（4 H）- （2 S）-3'，4'，5'-三羟基-d-阿拉伯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-螺-2'-吡喃-3（4 H）-。由5-甲氧基-2-硝基苯酚制备类似的化合物。新型螺环官能化碳水化合物在结构上与天然苯并恶嗪酮缩醛糖苷有关。所有产物的构型和构象分配均基于1 H NMR H，H偶联常数和旋光度值。
• Synthesis of spiro[1,4-benzothiazine-2,2′-pyrans] starting from methyl β-D-<i>arabino</i>-2-hexulopyranosonate
  作者：Jens Andersch、Dieter Sicker、Horst Wilde

  DOI：10.1002/jhet.5570360220

  日期：1999.3

  birthday Methyl β-D-arabono-2-hexulopyranosonate 1 has via the novel glycosyl donor 3 been transformed into the thiophenyl glycosides 4 and 5. Catalytic hydrogenation of the nitro compound 4 in alkaline solution led to spontaneous cyclization and deprotection to form the cyclic hydroxamic acid 7. The related lactams 8 and 9 were obtained from amine 5. The spiro[1,4-benzothiazine-2,2′-pyrans] 7–9 are

  专用于克劳斯汉堡教授在他的60岁生日之际甲基β- d - arabono -2- hexulopyranosonate 1具有通过新颖的糖基供体3被转化为噻吩甙4和5的硝基化合物的催化氢化4在碱性溶液中导致自发环化和脱保护，形成环状异羟肟酸7。相关的内酰胺8和9从胺5中获得。螺[1,4-苯并噻嗪-2,2'-吡喃] 7–9是结构上与生物活性天然产物相关的新型杂环的第一批代表。如J 3'，4'和J 4'，5'的值所示，糖苷4、5和6采用吡喃类环的5 C 2构象，而在7-9中的1,4-苯并噻嗪系统迫使a构象转变为2 C 5构象。