5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole | 84455-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-phenyl-2H-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 84455-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: XNBOYUAGJXTUEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  229.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到苯甲酰胺肟
  参考文献：
  名称：

  Tikhonov, A. Ya.; Belova, N. V.; Volodarskii, L. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 177 - 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxyamino-2-methyl-1-phenyl-1-propanone oxime 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Tikhonov, A. Ya.; Belova, N. V.; Volodarskii, L. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 177 - 183

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-cyclopropylpropioloyl)benzonitrile 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 5,5-dimethyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(3-cyclopropylisoxazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑作为单一氮转移试剂：Sc(OTf)3 或 Au(I)/Sc(OTf)3 协同催化合成功能化异恶唑

  摘要：

  五元 N–O 杂环 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑被发现通过消除酮/醛和腈作为单氮原子转移试剂。该试剂已成功应用于由Sc(OTf) 3或Au(I)/Sc(OTf) 3协同催化促进的炔酮合成异恶唑。该协议的效率也通过其在结构复杂的天然产品和药物的修改中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01566

文献信息

• Gold-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Synthesis of Functionalized 4-Aminoimidazoles
  作者：Wei Xu、Gaonan Wang、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01469

  日期：2017.6.16

  A gold-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles has been developed. The reaction provides a concise and regioselective access to highly functionalized 4-aminoimidazoles likely via the formation of an α-imino gold carbene intermediate followed by cyclization. 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazole was found to act as an efficient N-iminonitrene equivalent in these

  已经开发了金催化的酰胺与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的正式[3 + 2]环加成反应。该反应可能通过形成α-亚氨基金卡宾中间体然后环化而提供对高度官能化的4-氨基咪唑的简洁和区域选择性的途径。发现在这些反应中4，5-二氢-1，2，4-恶二唑可作为有效的N-亚氨基亚硝基当量。
• Δ2-1,2,4-Oxadiazoline durch Kondensation von Amidoximen mit Ketonen und Aldehyden
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19933260703

  日期：——

  Ketone und aromatische Aldehyde cyclisieren in Eisessig mit aromatischen Amidoximen des Typs 1 zu Δ2‐1,2,4‐Oxadiazolinen 3, in neutralen Solventien hingegen bleibt die Reaktion aus. Dieses unterschiedliche Verhalten wird durch MNDO‐Berechnungen erklärt; als reaktive Spezies sind die protonierten Carbonylverbindungen anzunehmen.

  酮和芳香醛在冰醋酸中与 1 型芳香胺肟环化生成 Δ2-1,2,4-恶二唑啉 3，而该反应在中性溶剂中不发生。这种不同的行为可以通过 MNDO 计算来解释；质子化的羰基化合物被假定为反应性物质。
• Tf₂NH-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of oxadiazolones with ynamides: a simple access to aminoimidazoles
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c7ob00701a

  日期：——

  Oxadiazolones are first employed as the three-atom coupling partners in the Tf2NH-catalyzed cycloaddition with ynamides. This formal [3 + 2] cycloaddition allows a rapid synthesis of aminoimidazoles with a broad substrate scope. The approach also features a metal-free catalytic cycloaddition process, which may find applications in the synthesis of bioactive molecules. Besides, the resulting N-methyl

  恶二唑酮首先用作Tf 2 NH催化的与酰胺类的环加成反应中的三原子偶联伙伴。这种正式的[3 + 2]环加成反应可快速合成具有广泛底物范围的氨基咪唑。该方法还具有无金属的催化环加成工艺，可在生物活性分子的合成中找到应用。此外，所得的N-甲基产物可以进一步容易地转化为游离的NH氨基咪唑。
• Conversion of 1,2-(acyloxyamino)oximes into 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：A. Ya. Tikhonov、N. V. Belova、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf00950677

  日期：1982.10
• TIXONOV, A. YA.;BELOVA, N. V.;VOLODARSKIJ, L. B., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 10, 2412-2413
  作者：TIXONOV, A. YA.、BELOVA, N. V.、VOLODARSKIJ, L. B.

  DOI：——

  日期：——