2-[(2S,3E)-3-(bromomethylidene)-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-dien-2-yl]acetaldehyde | 1197042-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3E)-3-(bromomethylidene)-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-dien-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1197042-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: FVEJRGYYECECPC-OYVNLZQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 、 2-[(2S,3E)-3-(bromomethylidene)-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-dien-2-yl]acetaldehyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端炔烃的不对称烯炔环异构化和 (-)-普拉坦霉素的正式全合成

  摘要：

  Rh 构建：描述了标题反应并将其应用于 (-)-板霉素的正式全合成（参见方案；Ts=对甲苯磺酰基，binap=2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘） .

  DOI：

  10.1002/anie.200901992
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromoprop-2-ynyl)-4-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 [Rh(S-BINAP)]SbF₆ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-[(2S,3E)-3-(bromomethylidene)-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-dien-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端炔烃的不对称烯炔环异构化和 (-)-普拉坦霉素的正式全合成

  摘要：

  Rh 构建：描述了标题反应并将其应用于 (-)-板霉素的正式全合成（参见方案；Ts=对甲苯磺酰基，binap=2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘） .

  DOI：

  10.1002/anie.200901992

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Enyne Cycloisomerization of Terminal Alkynes and Formal Total Synthesis of (−)-Platensimycin
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、Shelby P. Ellery、David J. Edmonds

  DOI：10.1002/anie.200901992

  日期：——

  Rh built: The title reaction is described and applied to a formal total synthesis of (−)‐platensimycin (see scheme; Ts=para‐toluenesulfonyl, binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthalene).

  Rh 构建：描述了标题反应并将其应用于 (-)-板霉素的正式全合成（参见方案；Ts=对甲苯磺酰基，binap=2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘） .