dimethyl (6R,10S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6,10-dicarboxylate | 849343-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (6R,10S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6,10-dicarboxylate
• CAS: 849343-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆S
• 分子量: 276.31
• InChiKey: BZSLZRIFQJLEEO-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (6R,10S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6,10-dicarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (6R,10S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6,10-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有对映体选择性和动态动力学拆分的对映选择性直接分子间羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]四氢-4H-吡喃酮与外消旋1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷-6-甲醛和内消旋/ dl 1,4-二氧杂-8的脯氨酸催化的羟醛反应-thiaspiro [4.5] decane-6,10-dibarboxaldehyde可进行动态动力学拆分，并以良好的ee收率获得高收率的单加合物。高对映体基团选择性是由于醛的高固有非对映异构体选择性所致。这些反应显着扩展了对映选择性直接醛醇缩合反应的范围，并且构成有用的四丙酸酯合成子的简单而有效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050195l
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-氧代-2H-噻喃-3-甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (6R,10S)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有对映体选择性和动态动力学拆分的对映选择性直接分子间羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]四氢-4H-吡喃酮与外消旋1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷-6-甲醛和内消旋/ dl 1,4-二氧杂-8的脯氨酸催化的羟醛反应-thiaspiro [4.5] decane-6,10-dibarboxaldehyde可进行动态动力学拆分，并以良好的ee收率获得高收率的单加合物。高对映体基团选择性是由于醛的高固有非对映异构体选择性所致。这些反应显着扩展了对映选择性直接醛醇缩合反应的范围，并且构成有用的四丙酸酯合成子的简单而有效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050195l