2,2-diethyl-3-oxobutyraldehyde | 106921-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethyl-3-oxobutyraldehyde
• 英文别名: 2,2-diethyl-3-oxo-butanal；2,2-Diethyl-3-oxobutanal
• CAS: 106921-63-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: AYQFQZGKFCCTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-3-oxobutyraldehyde 在 sodium hydroxide 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 六氯丙酮 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (6R)-6-chloro-3,3-diethyl-4E-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过S N i '环闭合进行环丁酮的机理研究

  摘要：

  据报道，通过烯丙基重排（S N i '反应）进行分子内亲核取代的机理研究以及对取代的环丁酮的新的立体选择途径的报道。4,4-二烷基-5-氧代己-2- ë烯-1-基甲磺酸酯4转化为2,2-二烷基-3- vinylcyclobutanones 6被S Ñ我'环闭合。反应的立体化学分析是通过（6 S）-6-氯-3,3-二乙基庚基4 E -en-2-one（S）-17的闭环实现的，C（6）的绝对构型定义为），得到（3 S）-2,2-二乙基-3-（prop-1 E-en-1-基）环丁酮（S）-（E）-18和（3 R）-2,2-二乙基-3-（prop-1 Z -en-1-基）环丁酮（R）-（Z）-18，比例为85:15，手性几乎完全转移（> 97％）。（S）-17的绝对构型是通过对樟脑酸酯衍生物16进行X射线衍射分析确定的。环丁酮产物（S）-（E）-18和（R）-（Z）-18的绝对构型用拉曼光学活性光

  DOI：

  10.1021/jo062264v
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-乙基丁-1-烯基)吗啉 、 乙酰氯 在 甲基叔丁基醚 作用下， 反应 4.0h， 以39%的产率得到2,2-diethyl-3-oxobutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过S N i '环闭合进行环丁酮的机理研究

  摘要：

  据报道，通过烯丙基重排（S N i '反应）进行分子内亲核取代的机理研究以及对取代的环丁酮的新的立体选择途径的报道。4,4-二烷基-5-氧代己-2- ë烯-1-基甲磺酸酯4转化为2,2-二烷基-3- vinylcyclobutanones 6被S Ñ我'环闭合。反应的立体化学分析是通过（6 S）-6-氯-3,3-二乙基庚基4 E -en-2-one（S）-17的闭环实现的，C（6）的绝对构型定义为），得到（3 S）-2,2-二乙基-3-（prop-1 E-en-1-基）环丁酮（S）-（E）-18和（3 R）-2,2-二乙基-3-（prop-1 Z -en-1-基）环丁酮（R）-（Z）-18，比例为85:15，手性几乎完全转移（> 97％）。（S）-17的绝对构型是通过对樟脑酸酯衍生物16进行X射线衍射分析确定的。环丁酮产物（S）-（E）-18和（R）-（Z）-18的绝对构型用拉曼光学活性光

  DOI：

  10.1021/jo062264v

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE PROSTAGLADIN TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE PROSTAGLANDINES À PETITES MOLÉCULES
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：WO2021091823A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosure provides compounds of Formula 1, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The variables in Formula 1, e.g. X1-X5, A1, A2, and R1-R4 are described herein. Such compounds are useful as prostaglandin transport (PGT) inhibitors. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula 1 or salt thereof and methods of using compounds of Formula 1 and salts thereof to treat diseases and disorders mediated, at least in part, by prostaglandin levels or cyclooxygenase activity. Such diseases and disorders include painful and inflammatory conditions.

  该披露提供了Formula 1的化合物及其药用盐。Formula 1中的变量，例如X1-X5，A1，A2和R1-R4在此处进行描述。这些化合物可用作前列腺素转运体（PGT）抑制剂。该披露还包括含有Formula 1的化合物或其盐的药物组合物，以及使用Formula 1的化合物和其盐来治疗至少部分由前列腺素水平或环氧化酶活性介导的疾病和疾病的方法。这些疾病和疾病包括疼痛和炎症性疾病。
• Decarboxylative Annulation of α-Amino Acids with β-Ketoaldehydes
  作者：Anirudra Paul、N. R. Thimmegowda、Thiago Galani Cruz、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03721

  日期：2018.2.2

  Indolizidine and quinolizidine derivatives are readily assembled from l-proline or (±)-pipecolic acid and β-ketoaldehydes via a decarboxylative annulation process. These reactions are promoted by acetic acid and involve azomethine ylides as reactive intermediates.

  吲哚里西啶和喹里西啶衍生物很容易由l-脯氨酸或(±)-哌啶酸和β-酮醛通过脱羧成环过程组装而成。这些反应由乙酸促进，并涉及偶氮甲碱叶立德作为反应中间体。
• Cyclobutanones through S_N<i>i</i>‘ Ring Closure, a Mechanistic Study
  作者：Martin A. Lovchik、Andreas Goeke、Georg Fráter

  DOI：10.1021/jo062264v

  日期：2007.3.1

  2-diethyl-3-(prop-1E-en-1-yl)cyclobutanone (S)-(E)-18 and (3R)-2,2-diethyl-3-(prop-1Z-en-1-yl)cyclobutanone (R)-(Z)-18, in a ratio of 85:15, with almost complete transfer of chirality (>97%). The absolute configuration of (S)-17 was determined by X-ray diffraction analysis of the camphanoate derivative 16. The absolute configuration of the cyclobutanone products (S)-(E)-18 and (R)-(Z)-18 was determined by Raman optical

  据报道，通过烯丙基重排（S N i '反应）进行分子内亲核取代的机理研究以及对取代的环丁酮的新的立体选择途径的报道。4,4-二烷基-5-氧代己-2- ë烯-1-基甲磺酸酯4转化为2,2-二烷基-3- vinylcyclobutanones 6被S Ñ我'环闭合。反应的立体化学分析是通过（6 S）-6-氯-3,3-二乙基庚基4 E -en-2-one（S）-17的闭环实现的，C（6）的绝对构型定义为），得到（3 S）-2,2-二乙基-3-（prop-1 E-en-1-基）环丁酮（S）-（E）-18和（3 R）-2,2-二乙基-3-（prop-1 Z -en-1-基）环丁酮（R）-（Z）-18，比例为85:15，手性几乎完全转移（> 97％）。（S）-17的绝对构型是通过对樟脑酸酯衍生物16进行X射线衍射分析确定的。环丁酮产物（S）-（E）-18和（R）-（Z）-18的绝对构型用拉曼光学活性光