2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-e]pyrazin-6(6aH)-one | 1186126-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-e]pyrazin-6(6aH)-one
• 英文别名: 4-Methyl-1,6,8-triazatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-2(7),3,5-trien-9-one
• CAS: 1186126-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: CMIMCBNNIZDRBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-e]pyrazin-6(6aH)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-(3-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl)-2-(2-methyl-6-oxo-6,6a,7,8,9,10-hexahydro-5H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-e]pyrazin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基化/缩合/氧化反应序列合成基于吡咯并[1,2-α]喹喔啉酮的κ阿片拮抗剂

  摘要：

  氮杂环基喹喔啉和喹喔啉酮家族存在于与治疗相关的分子中，可用于从传染病到神经科学靶标的多种应用。在这里，我们描述了一种一般的合成序列，可从商业上可获得的起始原料中得到吡咯并[1,2-α]喹喔啉酮及其在制备潜在的κ阿片受体拮抗剂中的用途。简要介绍和讨论了从后一组化合物获得的生物学数据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01350
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到2-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-dipyrido[1,2-a:2′,3′-e]pyrazin-6(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  取代dihydroquinozalin -2-酮（1 - 16）已被使用铜催化的偶联方法的容易地合成。2-卤代苯胺与各种α-氨基酸在碘化铜（I）存在下的反应以高达86％的产率得到相应的3-取代的二氢喹唑啉-2-酮。一些新的喹喔啉-2-酮（2，4，5，13和16）具有朝向HeLaS3细胞系中等细胞毒性活性在4.9-18.1微米。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.007

文献信息

• Synthesis of novel quinoxaline derivatives and its cytotoxic activities
  作者：Shinji Tanimori、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.007

  日期：2009.8

  copper-catalyzed coupling method. The reactions of 2-haloanilines with a variety of α-amino acids in the presence of copper (I) iodide gave corresponding 3-substituted dihydroquinozalin-2-ones in up to 86% yield. Some new quinoxalin-2-ones (2, 4, 5, 13 and 16) have moderate cytotoxic activity toward HeLaS3 cell lines at 4.9–18.1 μM.

  取代dihydroquinozalin -2-酮（1 - 16）已被使用铜催化的偶联方法的容易地合成。2-卤代苯胺与各种α-氨基酸在碘化铜（I）存在下的反应以高达86％的产率得到相应的3-取代的二氢喹唑啉-2-酮。一些新的喹喔啉-2-酮（2，4，5，13和16）具有朝向HeLaS3细胞系中等细胞毒性活性在4.9-18.1微米。
• Synthesis of Kappa Opioid Antagonists Based On Pyrrolo[1,2-α]quinoxalinones Using an <i>N</i>-Arylation/Condensation/Oxidation Reaction Sequence
  作者：Sarah M. Scarry、Kimberly M. Lovell、Kevin J. Frankowski、Laura M. Bohn、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01350

  日期：2016.11.4

  family of nitrogen heterocycles is present in molecules of therapeutic relevance for diverse applications ranging from infectious diseases to neuroscience targets. Here, we describe a general synthetic sequence to afford pyrrolo[1,2-α]quinoxalinones from commercially available starting materials and their use in preparing potential kappa opioid receptor antagonists. The biological data obtained from the

  氮杂环基喹喔啉和喹喔啉酮家族存在于与治疗相关的分子中，可用于从传染病到神经科学靶标的多种应用。在这里，我们描述了一种一般的合成序列，可从商业上可获得的起始原料中得到吡咯并[1,2-α]喹喔啉酮及其在制备潜在的κ阿片受体拮抗剂中的用途。简要介绍和讨论了从后一组化合物获得的生物学数据。