2-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-5H,6aH-benzo[e]pyrido[1,2-a][1,4]diazepine-6,12-dione | 15951-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-5H,6aH-benzo[e]pyrido[1,2-a][1,4]diazepine-6,12-dione
• 英文别名: 2-Chloro-5,6a,7,8,9,10-hexahydropyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,12-dione
• CAS: 15951-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: DBJFVBKDSILDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-5H,6aH-benzo[e]pyrido[1,2-a][1,4]diazepine-6,12-dione 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0~240.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 6-(1-Butyl-piperidin-4-ylmethoxy)-2-chloro-8,9,10,11-tetrahydro-7H-5,11-diaza-cyclohepta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT4受体选择性拮抗剂的新型苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物：结合特征和药理学表征。

  摘要：

  制备并评估了一系列苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物，以确定对5-HT（4）受体具有高亲和力以及与其他化合物相比具有高选择性的必要要求受体。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇酯取代苯并萘啶和氮杂喹啉的氯原子来合成化合物。他们在与[（3）H] GR 113808作为5-HT（4）受体放射性配体的结合测定中进行了评估。亲和力值（K（i）或抑制百分比）一方面取决于芳环上的取代基，另一方面取决于侧哌啶链上的取代基。氯原子的活性显着下降，而N-丙基或N-丁基使化合物具有纳摩尔亲和力（1

  DOI：

  10.1021/jm020954v
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红酸酐 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-5H,6aH-benzo[e]pyrido[1,2-a][1,4]diazepine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT4受体选择性拮抗剂的新型苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物：结合特征和药理学表征。

  摘要：

  制备并评估了一系列苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物，以确定对5-HT（4）受体具有高亲和力以及与其他化合物相比具有高选择性的必要要求受体。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇酯取代苯并萘啶和氮杂喹啉的氯原子来合成化合物。他们在与[（3）H] GR 113808作为5-HT（4）受体放射性配体的结合测定中进行了评估。亲和力值（K（i）或抑制百分比）一方面取决于芳环上的取代基，另一方面取决于侧哌啶链上的取代基。氯原子的活性显着下降，而N-丙基或N-丁基使化合物具有纳摩尔亲和力（1

  DOI：

  10.1021/jm020954v

文献信息

• A new rearrangement under microwave heating conditions: synthesis of cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines and tetrahydrodibenzo[b,fl[1,4]diazepines.
  作者：Sylvain Rault、Alain-Claude Gillard、Marie-Paule Foloppe、Max Robba

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1342-f

  日期：1995.9

  Microwave heating of pyrrolo and pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepine-diones in boiling phosphorus oxychloride produced a new rearrangement leading to cyclopenta[b][1,4]benzodiazepines and tetrahydrodibenzo[b,f][1,4]diazepines respectively.

  微波加热沸腾的三氯氧化磷中的吡咯并吡啶并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂二酮产生新的重排，导致环戊[ b ] [1,4]苯并二氮杂和四氢二苯并[ b，f ] [1 ，4]二氮杂s。
• Reinvestigation of Rearrangement of Benzodiazepinediones into Quinoleines Under Microwave or Conventional Heating Conditions
  作者：Antoine Hinschberger、Alain-Claude Gillard、Isabelle Bureau、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00049-1

  日期：2000.3

  Microwave or conventional heating of pyrrolo and pyrido[2,1-c][1,4]benzodiazepines in boiling phosphorus oxychloride led to rearranged products like benzo[h][1,6]naphthyridine and azepino[3,2-c]quinoleine and not to cyclopenta[b] [1,6]benzodiazepin and tetrahydrodibenzo[b,f][1,4]diazepine as initially described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New Benzo[<i>h</i>][1,6]naphthyridine and Azepino[3,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives as Selective Antagonists of 5-HT₄ Receptors:  Binding Profile and Pharmacological Characterization
  作者：Antoine Hinschberger、Sabrina Butt、Véronique Lelong、Michel Boulouard、Aline Dumuis、François Dauphin、Ronan Bureau、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Sylvain Rault

  DOI：10.1021/jm020954v

  日期：2003.1.1

  A series of benzo[h][1,6]naphthyridine and azepino[3,2-c]quinoline derivatives were prepared and evaluated to determine the necessary requirements for high affinity on the 5-HT(4) receptors and high selectivity versus other receptors. The compounds were synthesized by substituting the chlorine atom of benzonaphthyridines and azepinoquinolines with various N-alkyl-4-piperidinylmethanolates. They were

  制备并评估了一系列苯并[h] [1,6]萘啶和氮杂[3,2-c]喹啉衍生物，以确定对5-HT（4）受体具有高亲和力以及与其他化合物相比具有高选择性的必要要求受体。通过用各种N-烷基-4-哌啶基甲醇酯取代苯并萘啶和氮杂喹啉的氯原子来合成化合物。他们在与[（3）H] GR 113808作为5-HT（4）受体放射性配体的结合测定中进行了评估。亲和力值（K（i）或抑制百分比）一方面取决于芳环上的取代基，另一方面取决于侧哌啶链上的取代基。氯原子的活性显着下降，而N-丙基或N-丁基使化合物具有纳摩尔亲和力（1