2'-hydroxy-4',6'-ditetrahydropyranyloxyacetophenone | 130600-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-hydroxy-4',6'-ditetrahydropyranyloxyacetophenone
• 英文别名: 2'-hydroxy-4',6'-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone；1-[2-Hydroxy-4,6-bis(oxan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 130600-90-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: ZNSDXJLBLKFPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4',6'-ditetrahydropyranyloxyacetophenone 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2'-methoxy-4',6'-ditetrahydropyranyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查尔酮环氧化物的合成

  摘要：

  描述了一些2'-四氢吡喃-2-基氧基查耳酮环氧化物的各种制备方法，以及在微酸性二恶烷水溶液中的四氢吡喃基（THP）保护基的去除方法。如此合成的是2'-羟基-6'-异丙氧基和2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物，以及后者的2-CF 3，4 -Cl和4-NO 2类似物2'，类似地制备4'-二氢二氧基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物。在其他一些6-'甲氧基情况下，保护基团的去除伴随着环氧化物的溶剂分解，相应的α，β-二羟基二氢查耳酮是唯一可分离的产物[2-OMe，4-OMe，3,4,5-（OMe）3案例]或副产品[4-Me案例]。类似地，通过THP去除制备的是2'-羟基-4'-甲氧基查耳酮环氧化物和2'，4'-二羟基二查耳酮环氧化物，而尝试将2'，6'-二四氢吡喃基氧基查耳酮环氧化物转化为2'，6'-二羟基查耳酮环氧化物得到后者的环化产物3，5-二羟基黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80960-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到2'-hydroxy-4',6'-ditetrahydropyranyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  3'，3''-联萘宁和相关双黄酮的全合成

  摘要：

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258140

文献信息

• Total Synthesis of 3′,3′′′-Binaringenin and Related Biflavonoids
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0030-1258140

  日期：2010.8

  The synthesis of natural 3′,3′′′-binaringenin and four related biflavonoids was performed in good overall yield (15-35%) starting from readily available phloroglucinol and 4-hydroxy- or 4-methoxybenzaldehyde. Preliminary results indicate that some of these compounds have an interesting activity against S. aureus. binaringenin - biapigenin - protecting groups - antibacterial activity

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性
• Synthesis of 2′-hydroxychalcone epoxides
  作者：Christopher J Adams、Lyndsay Main

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80960-1

  日期：1991.1

  4-OMe, 3,4,5-(OMe)3 cases] or a byproduct [4-Me case]. Similarly prepared by THP removal were 2′-hydroxy-4′-methoxychalcone epoxide and 2′,4′-dihydioxychalcone epoxide, whereas an attempt to convert 2′,6′-ditetrahydropyranyloxychalcone epoxide into 2′,6′-dihydroxychalcone epoxide gave the product of cyclisation of the latter, 3,5-dihydroxyflavanone.

  描述了一些2'-四氢吡喃-2-基氧基查耳酮环氧化物的各种制备方法，以及在微酸性二恶烷水溶液中的四氢吡喃基（THP）保护基的去除方法。如此合成的是2'-羟基-6'-异丙氧基和2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物，以及后者的2-CF 3，4 -Cl和4-NO 2类似物2'，类似地制备4'-二氢二氧基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物。在其他一些6-'甲氧基情况下，保护基团的去除伴随着环氧化物的溶剂分解，相应的α，β-二羟基二氢查耳酮是唯一可分离的产物[2-OMe，4-OMe，3,4,5-（OMe）3案例]或副产品[4-Me案例]。类似地，通过THP去除制备的是2'-羟基-4'-甲氧基查耳酮环氧化物和2'，4'-二羟基二查耳酮环氧化物，而尝试将2'，6'-二四氢吡喃基氧基查耳酮环氧化物转化为2'，6'-二羟基查耳酮环氧化物得到后者的环化产物3，5-二羟基黄烷酮。