4-(1-methylindolizin-2-yl)phenol | 365551-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(1-methylindolizin-2-yl)phenol
• 英文别名: 1-Methyl-2-(4-hydroxyphenyl)indolizine
• CAS: 365551-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: SMGQBLFBVLQVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methylindolizin-2-yl)phenol 在 高氯酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 cesium 4-(4-(1-methyl-3-((1E,3E)-5-((Z)-1-methyl-2-(4-(4-sulfonatobutoxy)phenyl)-3H-indolizin-4-ium-3-ylidene)-penta-1,3-dien-1-yl)indolizin-2-yl)phenoxy)butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于生物成像的水溶性NIR吸收和发射吲哚嗪花青和吲哚嗪鱿鱼染料。

  摘要：

  在近红外（NIR）区域吸收和发射的有机染料是潜在的非侵入性，高分辨率和快速生物成像材料。由于在近红外区域的吸收和发射很强，因此将吲哚嗪供体基的具有水溶性磺酸盐基团的花青和方酸类染料作为研究对象。如先前针对非水溶性衍生物所观察到的，相对于经典研究的二氢吲哚供体类似物，具有水溶性基团的吲哚利嗪基团保留了向长波长的实质转移，从而对于方脑和花青既吸收又发射。在胎牛血清中观察到非常高的量子产率（高达58％），吸收和发射> 700 nm。光稳定性研究，细胞培养的细胞毒性，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03108
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(1-methylindolizin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  非咪唑杂环组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  围绕咪唑并吡啶组胺H（3）拮抗剂前导的SAR的继续探索导致了几个相关系列的杂环组胺H（3）拮抗剂的发现。现在描述吲哚嗪，吲哚和吡唑并吡啶基化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00299-3

文献信息

• Indolizine–Squaraines: NIR Fluorescent Materials with Molecularly Engineered Stokes Shifts
  作者：Louis E. McNamara、Tana A. Rill、Aron J. Huckaba、Vigneshraja Ganeshraj、Jacqueline Gayton、Rachael A. Nelson、Emily Anne Sharpe、Amala Dass、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1002/chem.201702209

  日期：2017.9.12

  near infrared emissive materials with high quantum yields is an important challenge. Several classes of squaraine dyes have demonstrated high quantum yields, but require significantly red-shifted absorptions to access the NIR window. Additionally, squaraine dyes have typically shown narrow Stokes shifts, which limits their use in living biological imaging applications due to dye emission interference

  具有高量子产率的深红色和近红外发射材料的开发是一个重要的挑战。几类方酸菁染料已显示出高量子产率，但需要显着红移吸收才能进入NIR窗口。此外，方酸染料通常显示出狭窄的斯托克斯位移，这由于染料发射干扰光源而限制了它们在活体生物成像应用中的使用。通过结合吲哚并嗪杂环，我们合成了新颖的吲哚并嗪方酸染料，其斯托克斯位移增加（高达> 0.119 eV，增加了> 50 nm），并且比二氢吲哚方酸基准更高（N吸收最大726 nm和659 nm吸收最大）。 ）。这些材料显示出显着增强的水溶性，对于不含水溶性取代基的方酸染料而言，这是独一无二的。进行了吸收，电化学，计算和荧光研究，观察到异常的荧光量子产率高达12％，发射曲线延伸超过850 nm。
• Phenyl-substituted indolizines and tetrahydroindolizines
  申请人：——

  公开号：US20010051632A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The invention features pharmaceutically-active indolizines and tetrahydroindolizines that are each substituted with phenyl, methods of making them, and methods of using them.

  本发明涉及具有药用活性的苯基取代的吲哚啉和四氢吲哚啉，其制备方法和使用方法。
• PHENYL-SUBSTITUTED INDOLIZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTAMINE H3 LIGANDS
  申请人：Ortho McNeil Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1268479A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• [EN] PHENYL-SUBSTITUTED INDOLIZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HISTAMINE H3 LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLIZINE SUBSTITUES PHENYLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LIGANDS H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2001074814A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  The invention features pharmaceutically-active indolizines and tetrahydroindolizines that are each substituted with phenyl, methods of making them, and methods of using them.
• Non-imidazole heterocyclic histamine H3 receptor antagonists
  作者：Wenying Chai、J.Guy Breitenbucher、Annette Kwok、Xiaobing Li、Victoria Wong、Nicholas I. Carruthers、Timothy W. Lovenberg、Curt Mazur、Sandy J. Wilson、Frank U. Axe、Todd K. Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00299-3

  日期：2003.5

  Continued exploration of the SAR around the lead imidazopyridine histamine H(3) antagonist 1 has led to the discovery of several related series of heterocyclic histamine H(3) antagonists. The synthesis and SAR of indolizine, indole and pyrazolopyridine based compounds are now described.

  围绕咪唑并吡啶组胺H（3）拮抗剂前导的SAR的继续探索导致了几个相关系列的杂环组胺H（3）拮抗剂的发现。现在描述吲哚嗪，吲哚和吡唑并吡啶基化合物的合成和SAR。