ethyl 2,3-dibromo-4,4,4-trifluorobutenoate | 363-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3-dibromo-4,4,4-trifluorobutenoate
• 英文别名: ethyl 2,3-dibromo-4,4,4-trifluorobutanoate；Butanoic acid, 2,3-dibromo-4,4,4-trifluoro-, ethyl ester
• CAS: 363-57-5
• 化学式: C₆H₇Br₂F₃O₂
• 分子量: 327.924
• InChiKey: ZYEFQQDGFOQJPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90.0-92.0 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.823 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dibromo-4,4,4-trifluorobutenoate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.17h， 生成 ethyl 3-amino-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从乙基氟化β-氨基酸的立体选择性合成反式- ñ -苄基-3- trifluoromethylaziridine -2-羧酸甲酯

  摘要：

  反式- ñ -苄基-3-三氟甲基-2- ethoxycarbonylaziridine 2A，在由CAL-催化酶拆分对映体纯形式的容易获得的，允许手性氟化的区域选择性和立体选择性合成的抗-α-官能-β-氨基酸，如trifluoroisoserinates或三氟-β-丙氨酸和反式-3-卤代或3-羟基-β-内酰胺。从标题化合物2c的对映体纯的甲基类似物开始，可以以高的总化学收率获得三氟异丝氨酸的纯对映体。通过化学相关性确定旋光性β-氨基酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00246-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟巴豆酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到ethyl 2,3-dibromo-4,4,4-trifluorobutenoate
  参考文献：
  名称：

  从乙基氟化β-氨基酸的立体选择性合成反式- ñ -苄基-3- trifluoromethylaziridine -2-羧酸甲酯

  摘要：

  反式- ñ -苄基-3-三氟甲基-2- ethoxycarbonylaziridine 2A，在由CAL-催化酶拆分对映体纯形式的容易获得的，允许手性氟化的区域选择性和立体选择性合成的抗-α-官能-β-氨基酸，如trifluoroisoserinates或三氟-β-丙氨酸和反式-3-卤代或3-羟基-β-内酰胺。从标题化合物2c的对映体纯的甲基类似物开始，可以以高的总化学收率获得三氟异丝氨酸的纯对映体。通过化学相关性确定旋光性β-氨基酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00246-3

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011017578A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is formula (II) Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• [EN] 4 - (5 - ISOXAZOLYL OR 5 - PYRRAZOLYL -1,2,4- OXADIAZOL - 3 - YL) -MANDELIC ACID AMIDES AS SPHINGOSIN- 1 - PHOSPHATE 1 RRECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE 4-(5-ISOXAZOLYL OU 5-PYRAZOLYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)-MANDÉLIQUE COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE DE TYPE 1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011133734A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R1, R2, R3, R4, R5, and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或者R1是苯基，其上取代基为零至3个；而R1、R2、R3、R4、R5和G在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• [EN] SUBSTITUTED OXADIAZOLE DERIVATIVES AS S1P AGONISTS IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE SUBSTITUÉS COMME AGONISTES DE S1P DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010085582A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  [00180] Disclosed are compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q is or R1 is cycloalkyl, heteroaryl, or heterocyclyl, each optionally substituted with one to five substituents independently selected from C1 to C6 alkyl, C1 to C4 haloalkyl, -OR4, and/or halogen; and R2, R3, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as vascular disease and autoimmune diseases.

  [00180] 公开了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中Q是或R1是环烷基、杂芳基或杂环烷基，每个环烷基、杂芳基或杂环烷基可选地被一个到五个独立选自C1至C6烷基、C1至C4卤代烷基、-OR4和/或卤素的取代基所取代；R2、R3、R4和n的定义如本文中所述。还公开了使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域，如血管疾病和自身免疫疾病的疾病或障碍的进展方面是有用的。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS S1P1 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND VASCULAR DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES DE S1P1 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET VASCULAIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012061459A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: W is CH2 or O; Q is Formula (II), Formula (III) or Formula (IV); and R1, R2, R3, R4, n, and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  公开的是Formula (I)的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：W为CH2或O；Q为Formula (II)、Formula (III)或Formula (IV)；而R1、R2、R3、R4、n和G在此有所定义。还公开了将这些化合物用作选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面具有用途，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Halogenation of Electron‐Deficient Vicinal Substituted Alkenes: Regio‐ and Stereoselectivity
  作者：Ilya N. Zubkov、Igor A. Ushakov、Nina N. Chipanina、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1002/ejoc.202000394

  日期：2020.7.23

  Treatment with bromine solution converted electron‐deficient vicinal substituted alkenes into α‐ or β‐bromoenoates in different regio‐ and stereoselectivity. The formation of these polyfunctional isomeric esters is interpreted by DFT calculation methods.

  用溴溶液处理将缺电子的邻位取代烯烃转化为具有不同区域和立体选择性的α-或β-溴烯酸酯。这些多官能异构酯的形成通过DFT计算方法来解释。