ethyl 3-amino-4,4,4-trifluorobutanoate | 882424-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-4,4,4-trifluorobutanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoate；(R)-ethyl 3-amino-4,4,4-trifluorobutanoate；ethyl (3R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoate
• CAS: 882424-02-4
• 化学式: C₆H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 185.146
• InChiKey: KGUOZZWGWBBRRF-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4,4,4-trifluorobutanoate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从乙基氟化β-氨基酸的立体选择性合成反式- ñ -苄基-3- trifluoromethylaziridine -2-羧酸甲酯

  摘要：

  反式- ñ -苄基-3-三氟甲基-2- ethoxycarbonylaziridine 2A，在由CAL-催化酶拆分对映体纯形式的容易获得的，允许手性氟化的区域选择性和立体选择性合成的抗-α-官能-β-氨基酸，如trifluoroisoserinates或三氟-β-丙氨酸和反式-3-卤代或3-羟基-β-内酰胺。从标题化合物2c的对映体纯的甲基类似物开始，可以以高的总化学收率获得三氟异丝氨酸的纯对映体。通过化学相关性确定旋光性β-氨基酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00246-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟巴豆酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.17h， 生成 ethyl 3-amino-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  从乙基氟化β-氨基酸的立体选择性合成反式- ñ -苄基-3- trifluoromethylaziridine -2-羧酸甲酯

  摘要：

  反式- ñ -苄基-3-三氟甲基-2- ethoxycarbonylaziridine 2A，在由CAL-催化酶拆分对映体纯形式的容易获得的，允许手性氟化的区域选择性和立体选择性合成的抗-α-官能-β-氨基酸，如trifluoroisoserinates或三氟-β-丙氨酸和反式-3-卤代或3-羟基-β-内酰胺。从标题化合物2c的对映体纯的甲基类似物开始，可以以高的总化学收率获得三氟异丝氨酸的纯对映体。通过化学相关性确定旋光性β-氨基酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00246-3

文献信息

• Convenient Asymmetric Synthesis of β-Trifluoromethyl-β-amino Acid, β-Amino Ketones, and γ-Amino Alcohols via Reformatsky and Mannich-Type Reactions from 2-Trifluoromethyl-1,3-oxazolidines
  作者：Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo052323p

  日期：2006.3.1

  hemiacetal and (R)-phenylglycinol are reported. The Mannich-type reaction involving a chiral fluorinated iminium ion occurred in a good yield and with a higher stereoselectivity (dr up to 96:4) than that of the Reformatsky-type reaction. This straightforward strategy was applied to the short syntheses of (R)-3-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid, a series of novel enantiopure unprotected fluorinated

  报道了由衍生自三氟乙醛半缩醛和（R）-苯基甘醇的恶唑烷起始的β-三氟甲基-β-氨基酯，β内酰胺和β-氨基酮的立体选择性合成。与Reformatsky型反应相比，涉及手性氟化亚胺离子的曼尼希型反应收率高，立体选择性更高（dr高达96：4）。这种简单的策略适用于（R）-3-氨基-4,4,4-三氟丁酸，一系列新的对映纯未保护的氟化β-氨基酮及其相应的γ-氨基醇的短合成。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDOPROPIONAMIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] SULFONAMIDOPROPIONAMIDES SUBSTITUES ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2006036664A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention is in the field of pharmaceutical agents and specifically relates to compounds, compositions, uses and methods for treating inflammation-related disorders, including pain.

  这项发明属于药物代理领域，具体涉及化合物、组合物、用途和治疗与炎症相关的疾病，包括疼痛的方法。
• Barbier Conditions for Reformatsky and Alkylation Reactions on Trifluoromethyl Aldimines
  作者：Benoit Crousse、Mickael Dos Santos、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1055/s-2007-1000864

  日期：2008.2

  β-Trifluoromethyl β-amino acids and α-trifluoromethyl α-alkyl amines can be easily prepared under Barbier conditions from trifluoromethyl aldimines in moderate to good yields. β-Tri­fluoromethyl β-amino acids were obtained in good enantioselectivity from the chiral trifluoromethyl aldimine starting material.

  在Barbier条件下，可以通过中等至良好的产率轻松制备β-三氟甲基β-氨基酸和α-三氟甲基α-烷基胺。从手性三氟甲基亚胺前体出发，可以高对映选择性地获得β-三氟甲基β-氨基酸。
• Synthesis of Chiral β-Fluoroalkyl β-Amino Acid Derivatives via Palladium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Mu-Wang Chen、Qin Yang、Zhihong Deng、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01523

  日期：2019.8.16

  An enantioselective palladium-catalyzed hydrogenation of β-fluoroalkyl β-amino acrylic acid derivatives has been successfully developed, providing the corresponding chiral β-fluoroalkyl β-amino acid derivatives in good yields with excellent enantioselectivities. In addition, chiral γ-fluoroalkyl γ-amino alcohol could be synthesized by a simple reduction of the corresponding hydrogenated product. The

  已经成功开发了对映选择性钯催化的β-氟烷基β-氨基丙烯酸衍生物的氢化反应，以良好的收率和优异的对映选择性提供了相应的手性β-氟烷基β-氨基酸衍生物。另外，可以通过简单还原相应的氢化产物来合成手性γ-氟烷基γ-氨基醇。通过氘标记实验探索了反应的机理。
• Ethyl-4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA), a powerful building block for enantiopure chirons in trifluoromethyl-β-amino acid series
  作者：Valérie Michaut、François Metz、Jean-Marc Paris、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.03.007

  日期：2007.8

  Herein are studied new transformations of ethyl -4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA), giving access to a series of enantiopure chirons bearing both a trifluoromethyl group and an amino moiety. The key intermediate is obtained optically pure by a resolution procedure.(c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.