3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-propargylsulfanyl-4-oxo-3,4,5,8-tetrahydro-spiro-benzo[b]thieno[2,3-d]-pyrimidine-7(6H),1'-cyclohexane | 1427557-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-propargylsulfanyl-4-oxo-3,4,5,8-tetrahydro-spiro-benzo[b]thieno[2,3-d]-pyrimidine-7(6H),1'-cyclohexane
• 英文别名: ethyl 2-(4-oxo-2-prop-2-ynylsulfanylspiro[6,8-dihydro-5H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-7,1'-cyclohexane]-3-yl)acetate
• CAS: 1427557-32-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃S₂
• 分子量: 430.592
• InChiKey: LGOFWBOAVCXGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮十八烷 、 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-propargylsulfanyl-4-oxo-3,4,5,8-tetrahydro-spiro-benzo[b]thieno[2,3-d]-pyrimidine-7(6H),1'-cyclohexane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-[(1-(octadecyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]sulfanyl-4-oxo-3,4,5,8-tetrahydro-spirobenzo[b]thieno[2,3-d]-pyrimidine-7(6H),1'-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward and Mild Method of Tethering Monosaccharides to Thieno[2,3-d]pyrimidinones via the Copper(I)-catalyzed Azide-Alkyne ‘Click Chemistry’

  摘要：

  我们开发了一种基于 Cu(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition（Meldal-Sharpless 反应）的温和而多用途的方法，用于将生物大分子（例如单沙酰胺或脂族叠氮化物）拴系到螺苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶-1´-环己烷的炔官能团上。这些反应具有模块化和高效的特点，在大多数情况下产量极高。这些产物是多种应用的有趣前体。

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0193
• 作为产物：
  描述：

  螺[5.5]-3-十一酮 在 sodium ethanolate 、 sulfur 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-propargylsulfanyl-4-oxo-3,4,5,8-tetrahydro-spiro-benzo[b]thieno[2,3-d]-pyrimidine-7(6H),1'-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward and Mild Method of Tethering Monosaccharides to Thieno[2,3-d]pyrimidinones via the Copper(I)-catalyzed Azide-Alkyne ‘Click Chemistry’

  摘要：

  我们开发了一种基于 Cu(I)-catalyzed [3+2] cycloaddition（Meldal-Sharpless 反应）的温和而多用途的方法，用于将生物大分子（例如单沙酰胺或脂族叠氮化物）拴系到螺苯并[b]噻吩并[2,3-d]嘧啶-1´-环己烷的炔官能团上。这些反应具有模块化和高效的特点，在大多数情况下产量极高。这些产物是多种应用的有趣前体。

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0193