2-(2-(3-ethylpiperidin-3-yl)ethyl)-1H-indole | 1148141-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(3-ethylpiperidin-3-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[2-(3-ethylpiperidin-3-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1148141-51-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: ZLDSBBRJLBFZDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-ethylpiperidin-3-yl)ethyl)-1H-indole 、 溴乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到ethyl {3-ethyl-3-[2-(1H-indol-2-yl)ethyl]piperidin-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 [3+2] 环加成和高效氯乙酰胺光环化全合成 (±)-Quebrachamine

  摘要：

  (±)-quebrachamine 的全合成已在 13 个线性步骤中完成，总产率为 17.8%。吲哚核心是通过功能化腈和供体-受体环丙烷之间的正式 [3+2] 偶极环加成构建的，具有合成挑战性的九元环通过有效的氯乙酰胺光环化作用得到保护。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801154
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-1H-吲哚-2-甲醛 在 吡啶 、 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四(亚磷酸三苯酯)镍 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 二苯基-2-吡啶膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.83h， 生成 2-(2-(3-ethylpiperidin-3-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基烯丙基的区域和立体选择性氢氰化形式（±）-quebrachamine的形式合成

  摘要：

  本文介绍了基于1,3-二取代的烯基的区域和立体选择性氢氰化的邻苯二甲胺的形式合成。通过Ni催化的氢氰化作用有效地区分了烯基C C双键，并且CN基团被用作哌啶环的合成子。从HCN加合物开始的几个步骤提供了邻苯二甲酰胺的已知中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.044

文献信息

• The Synthesis of 5,5-Disubstituted Piperidinones via a Reductive Amination–Lactamization Sequence: The Formal Synthesis of (±)-Quebrachamine
  作者：Michael Kerr、Huck Grover

  DOI：10.1055/s-0034-1379986

  日期：——

  A preliminary investigation into the prospect of a common synthetic intermediate for the synthesis of a variety of indole alkaloids has led to a synthesis of substituted piperidinones and the corresponding piperidines. These common natural product cores are accessed via a reductive amination-lactamization sequence of dimethyl 3-ethyl-3-formylpimelate. The synthetic utility of this initial study has been displayed in the formal synthesis of (+/-)-quebrachamine.
• Formal synthesis of (±) —quebrachamine through regio- and stereoselective hydrocyanation of arylallene
  作者：Koki Matsumoto、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.044

  日期：2018.6

  This article describes the formal synthesis of quebrachamine based on regio- and stereoselective hydrocyanation of 1,3-disubstituted allenes. Allenyl CC double bonds are effectively discriminated through Ni-catalyzed hydrocyanation and a CN group is utilized as a synthon of piperidine ring. Several steps from HCN adduct afforded known intermediates to quebrachamine.

  本文介绍了基于1,3-二取代的烯基的区域和立体选择性氢氰化的邻苯二甲胺的形式合成。通过Ni催化的氢氰化作用有效地区分了烯基C C双键，并且CN基团被用作哌啶环的合成子。从HCN加合物开始的几个步骤提供了邻苯二甲酰胺的已知中间体。
• Total Synthesis of (±)-Quebrachamine via [3+2] Cycloaddition and Efficient Chloroacetamide Photocyclization
  作者：Barbora Bajtos、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.200801154

  日期：2009.3

  The total synthesis of (±)-quebrachamine has been completed in 13 linear steps and 17.8 % overall yield. The indole core was constructed via a formal [3+2] dipolar cycloaddition between a functionalized nitrile and donor-acceptor cyclopropane, and the synthetically challenging nine-membered ring was secured by an efficient chloroacetamide photocyclization.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  (±)-quebrachamine 的全合成已在 13 个线性步骤中完成，总产率为 17.8%。吲哚核心是通过功能化腈和供体-受体环丙烷之间的正式 [3+2] 偶极环加成构建的，具有合成挑战性的九元环通过有效的氯乙酰胺光环化作用得到保护。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)