6-O-octyl-β-D-galactopyranosyl-(1->5)-β-L-arabinose | 131285-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-octyl-β-D-galactopyranosyl-(1->5)-β-L-arabinose
• 英文别名: 6-O-octyl-β-D-galactopyranosyl-(1->5)-α-L-arabinose；6-O-octyl-β-D-galactopyranosyl(1->5)-L-arabinose
• CAS: 131285-05-7；131285-11-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₁₀
• 分子量: 424.489
• InChiKey: QNZSJDMKVLFHKB-YUMAPYOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 、 6-O-octyl-β-D-galactopyranosyl-(1->5)-β-L-arabinose 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 16.0h， 以52%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-[(2S,3R,4S)-2,3,4-trihydroxy-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentylamino]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-O-octyl-β-D-galactopyranosyl-(1 → 5)-L-arabinose and comparative 1-deoxyglycitolation of N^α-Z-L-lysine with amphiphilic lipodisaccharides

  摘要：

  一种具有反应性醛基五糖单元的脂质糖，6-O-辛基-β-D-半乳糖苷-(1→5)-L-阿拉伯糖6，通过糖苷合成获得。为了避免可能的分子内酰基转移，制备呋喃糖受体时使用苯甲酰保护基和温和的去三苯甲基化条件。然后研究了Nα- Z-L-赖氨酸的还原烷基化反应，并与以前制备的脂质糖进行了比较。在这个反应中，两性五元半乙醇通常比它们的六元类似物更具反应性。新制备的二糖是系列中最具反应性的，也是最容易制备的。因此，这种试剂已被选定用于将来对酶的化学修饰和有机溶剂中获得的生物催化剂的使用的研究。关键词：脂质糖，还原烷基化。

  DOI：

  10.1139/v90-347
• 作为产物：
  描述：

  6-O-octyl-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosly bromide 在 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-O-octyl-β-D-galactopyranosyl-(1->5)-β-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-O-octyl-β-D-galactopyranosyl-(1 → 5)-L-arabinose and comparative 1-deoxyglycitolation of N^α-Z-L-lysine with amphiphilic lipodisaccharides

  摘要：

  一种具有反应性醛基五糖单元的脂质糖，6-O-辛基-β-D-半乳糖苷-(1→5)-L-阿拉伯糖6，通过糖苷合成获得。为了避免可能的分子内酰基转移，制备呋喃糖受体时使用苯甲酰保护基和温和的去三苯甲基化条件。然后研究了Nα- Z-L-赖氨酸的还原烷基化反应，并与以前制备的脂质糖进行了比较。在这个反应中，两性五元半乙醇通常比它们的六元类似物更具反应性。新制备的二糖是系列中最具反应性的，也是最容易制备的。因此，这种试剂已被选定用于将来对酶的化学修饰和有机溶剂中获得的生物催化剂的使用的研究。关键词：脂质糖，还原烷基化。

  DOI：

  10.1139/v90-347

文献信息

• Accelerated esterification of aminoacids with lipoglycosylated α-chymotrypsin in polar solvents.
  作者：Daniel Cabaret、Sophie Maillot、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80090-9

  日期：1990.1

  prepared. The reductive alkylation of four of the lysine residues of the bovine α-chymotrypsin led to a lipo-1-deoxyglycytolated enzyme. This modified protein efficiently catalyzed the synthesis of N-acetyl aminoacid ethyl esters in different solvents with 2.5–3% water contents. Compared to the native enzyme, enhanced esterification rates were determined, particularly in tetrahydrofuran, ethyl acetate and

  制备了具有反应性醛戊糖功能的脂二糖，即6-O-辛基-β-D-吡喃半乳糖基-（1→5）-L-阿拉伯糖（5）。牛α-胰凝乳蛋白酶的四个赖氨酸残基的还原性烷基化导致了lipo-1-deoxyglycytolated酶。这种修饰的蛋白质可以有效地催化在水含量为2.5％至3％的不同溶剂中合成N-乙酰基氨基酸乙酯。与天然酶相比，提高了酯化率，特别是在四氢呋喃，乙酸乙酯和乙腈中。