Glu(OtBu)-Gly | 23406-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Glu(OtBu)-Gly
• 英文别名: Glu(OtBu)-Gly-OH；γ-tert.-Butyl-Glu-Gly；2-[[(2S)-2-amino-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 23406-82-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: KBRPDQQOSYIGMF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glu(OtBu)-Gly 在 N-甲基吗啉 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 Boc-Leu-Glu(OBut)-Gly-Pro-Pro-Gln-Lys-N2H3
  参考文献：
  名称：

  使用天然胰岛素的 A 链合成胰岛素原的部分序列。二、与牛胰岛素原第 53-81 位对应的肽的合成

  摘要：

  对于牛胰岛素原的合成，Leu-Glu-Gly-Pro-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链的 S-磺酸盐，它是使用 S-磺酸盐合成的天然牛胰岛素的 A 链对应于牛胰岛素原的 53-81 位，与 Boc-Ala-Leu-Glu(OBut)-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-偶联Gly-N3。从所得材料中去除保护基团后，Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro– 的 S-磺酸盐Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链，对应于牛胰岛素原的 41-81 位，通过 QAE-Sephadex A-25 色谱纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.192
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-5-氧代-4-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]戊酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 Glu(OtBu)-Gly
  参考文献：
  名称：

  使用天然胰岛素的 A 链合成胰岛素原的部分序列。二、与牛胰岛素原第 53-81 位对应的肽的合成

  摘要：

  对于牛胰岛素原的合成，Leu-Glu-Gly-Pro-Pro-Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链的 S-磺酸盐，它是使用 S-磺酸盐合成的天然牛胰岛素的 A 链对应于牛胰岛素原的 53-81 位，与 Boc-Ala-Leu-Glu(OBut)-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-偶联Gly-N3。从所得材料中去除保护基团后，Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro– 的 S-磺酸盐Gln-Lys[Z(2-Cl)]-Arg-A-链，对应于牛胰岛素原的 41-81 位，通过 QAE-Sephadex A-25 色谱纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.192

文献信息

• Studies on Peptides. XXIII. Total Synthesis of Monkey β-Melanocyte-stimulating Hormone
  作者：HARUAKI YAJIMA、YOSHIO OKADA、YASUHIKO KINOMURA、NARIAKIRA MIZOKAMI、HIROKI KAWATANI

  DOI：10.1248/cpb.17.1237

  日期：——

  Total synthesis of monkey β-melanocyte-stimulating hormone was described. The synthesis involved in the coupling reaction of Na-t-butoxycarbonyl-β-t-butylaspartyl-γ-t-butylglutamylglycine with prolyltyrosylarginylmethionylglutamylhistidylphenylalanylarginyltryptophylglycylserylprolylprolyl-Nε-formyllysylaspartic acid by the N-hydroxysuccinimide ester method and subsequent removal of all of the protecting groups from the product, i. e., t-butyl and t-butoxycarbonyl groups by trifluoroacetic acid and the formyl group by hydrazine acetate. Synthetic monkey β-MSH exhibited 6×109 and 2.5×1010MSH U/g.

  描述了猴β-黑素细胞刺激素的全合成。该合成涉及 Na-t-丁氧羰基-β-t-丁基天冬氨酰-γ-t-丁基谷氨酰甘氨酸与脯氨酰酪氨酰精氨酰蛋氨酰谷氨酰组氨酰苯丙氨酰larginyltryptophylglycylserylprolylprolyl-Nε-formyllysylaspartic acid 的偶联反应，采用 N-hydroxysuccinimide ester 法，随后用三氟乙酸去除产物中的所有保护基，即 t-丁基和 t-丁氧羰基，以及用甲酰基团去除甲酰基团、用三氟乙酸除去 t-丁基和 t-丁氧羰基，用乙酸肼除去甲酰基。合成猴 β-MSH 显示出 6×109 和 2.5×1010MSH U/g。