Z-Glu(OtBu)-Gly | 23406-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Glu(OtBu)-Gly
• 英文别名: N^α-Benzyloxycarbonyl-γ-tert.-butyl-Glu-Gly
• CAS: 23406-80-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: GSXRZORSJNVMRA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Glu(OtBu)-Gly 在 钯 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 γ-t-Butylglutamylgly-t-butoxycarbonylhydrazid
  参考文献：
  名称：

  多肽研究。XLIX。与肽衍生物的片段缩合与核糖核酸酶T 1的一级结构有关。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00750a036
• 作为产物：
  描述：

  N$a-Benzyloxycarbonyl-γ-tert.-butyl-Glu-Gly-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Z-Glu(OtBu)-Gly
  参考文献：
  名称：

  Studies on Peptides. XXIII. Total Synthesis of Monkey β-Melanocyte-stimulating Hormone

  摘要：

  描述了猴β-黑素细胞刺激素的全合成。该合成涉及 Na-t-丁氧羰基-β-t-丁基天冬氨酰-γ-t-丁基谷氨酰甘氨酸与脯氨酰酪氨酰精氨酰蛋氨酰谷氨酰组氨酰苯丙氨酰larginyltryptophylglycylserylprolylprolyl-Nε-formyllysylaspartic acid 的偶联反应，采用 N-hydroxysuccinimide ester 法，随后用三氟乙酸去除产物中的所有保护基，即 t-丁基和 t-丁氧羰基，以及用甲酰基团去除甲酰基团、用三氟乙酸除去 t-丁基和 t-丁氧羰基，用乙酸肼除去甲酰基。合成猴 β-MSH 显示出 6×109 和 2.5×1010MSH U/g。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.1237