1-(3,6-二羟基-2,4-二异丙氧基-苯基)乙酮 | 93344-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,6-二羟基-2,4-二异丙氧基-苯基)乙酮
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-4,6-diisopropyloxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3,6-Dihydroxy-2,4-diisopropoxy-phenyl)ethanone；1-[3,6-dihydroxy-2,4-di(propan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 93344-49-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: NPNPWOFVFTZREK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,6-二羟基-2,4-二异丙氧基-苯基)乙酮 在 三氯化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 2',5,7-trihydroxy-4',5',6-trimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on flavone derivatives. XIV. Synthesis of 2',4',5'-trioxygenated flavones.

  摘要：

  为了证实所提出的结构，我们合成了 B 环中 C-2'、C-4'和 C-5' 含氧的七种天然黄酮及其异构体。合成的黄酮 1、2、3a、5、7 和 8 与相应的天然黄酮相同，但 4a 不相同。本文讨论了这些黄酮的光谱特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4935
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 1-(3,6-二羟基-2,4-二异丙氧基-苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on flavone derivatives. XIV. Synthesis of 2',4',5'-trioxygenated flavones.

  摘要：

  为了证实所提出的结构，我们合成了 B 环中 C-2'、C-4'和 C-5' 含氧的七种天然黄酮及其异构体。合成的黄酮 1、2、3a、5、7 和 8 与相应的天然黄酮相同，但 4a 不相同。本文讨论了这些黄酮的光谱特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4935

文献信息

• 抗がん作用を有するベンゾチオフェン誘導体
  申请人：国立大学法人金沢大学

  公开号：JP2016141638A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】優れた抗がん作用を有する新規化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるベンゾチオフェン誘導体又はそれらの薬学的に許容される塩。「Ｒ１はＨ，ＯＨ，ハロゲノ基，Ｃ１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基或いはアルキルチオ基，置換／未置換のアリール基，置換／未置換のベンジル基，又は５−６位に縮合する置換／未置換の炭素環或いは複素環；Ｒ２はＨ，ＯＨ，ハロゲノ基，Ｃ１〜１２のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基或いはアルキルチオ基；置換／未置換のアリール基又は置換／未置換のベンジル基」【選択図】図１

  提供具有优良抗癌作用的新化合物。采用式（1）所表示的苯并噻吩衍生物或其药学上可接受的盐。其中，“R1为H，OH，卤素基，C1-12的烷基，烯基，炔基，醚基，烷基氨基或烷基硫基，取代/未取代的芳基，取代/未取代的苄基，或取代/未取代的在5-6位缩合的烷基或杂环；R2为H，OH，卤素基，C1-12的烷基，烯基，炔基，醚基，烷基氨基或烷基硫基；取代/未取代的芳基或取代/未取代的苄基”。【选图】图1
• ICHINO, KAZUHIKO;TANAKA, HITOSHI;ITO, KAZUO;TANAKA, TOSHIHIRO;MIZUNO, MIZ+, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 5, C. 906-914
  作者：ICHINO, KAZUHIKO、TANAKA, HITOSHI、ITO, KAZUO、TANAKA, TOSHIHIRO、MIZUNO, MIZ+

  DOI：——

  日期：——
• Effects of substituent pattern on the intracellular target of antiproliferative benzo[b]thiophenyl chromone derivatives
  作者：Yohei Saito、Yukako Taniguchi、Sachika Hirazawa、Yuta Miura、Hiroyuki Tsurimoto、Tomoki Nakayoshi、Akifumi Oda、Ernest Hamel、Katsumi Yamashita、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113578

  日期：2021.10

  resistant line. A structure-activity relationship study revealed that a 10π-electron system with high aromaticity, juxtaposed 4-oxo and 5-hydroxy groups, and 7-alkoxy groups were important for potent antimitotic activity. Interestingly, two BT-flavonols (3-hydroxyflavone), 16 and 20, with 3-hydroxy and 5-alkoxy groups, induced distinct biological profiles affecting the cell cycle at the G1/S phase by

  通过用 10π 电子苯并噻吩 (BT) 取代天然黄酮骨架的 6π 选举苯环-B 产生了一种新的生物支架。由于芳环对于配体蛋白质相互作用很重要，因此环 B 的 π 电子系统的这种扩展可能会改变生物活性特征。由此产生的一种受天然产物启发的新型化合物 2-(benzo[ b ]thiophen-3-yl)-5-hydroxy-7-isopropoxy-6-methoxyflavone ( 6 )，有效地阻止了 G2/M 的细胞周期相和 IC 50显示出显着的抗增殖作用0.05–0.08 μM 值对多种人类肿瘤细胞系，包括多药耐药细胞系。构效关系研究表明，具有高芳香性的 10π-电子系统、并列的 4-氧代和 5-羟基以及 7-烷氧基对于有效的抗有丝分裂活性很重要。有趣的是，具有 3-羟基和 5-烷氧基的两种 BT-黄酮醇（3-羟基黄酮）16和20通过与拓扑异构酶相互作用抑制 DNA 复制，诱导了影响
• Synthetic studies on flavone derivatives. XIV. Synthesis of 2',4',5'-trioxygenated flavones.
  作者：MUNEKAZU IINUMA、KIYOSHI IWASHIMA、SHIN MATSUURA

  DOI：10.1248/cpb.32.4935

  日期：——

  Seven naturally occurring flavones oxygenated at C-2', C-4' and C-5' in ring B were synthesized, together with their isomers, to confirm the proposed structures. The synthesized flavones 1, 2, 3a, 5, 7 and 8 were identical with the corresponding natural flavones, but 4a was not. The spectral properties of these flavones are discussed.

  为了证实所提出的结构，我们合成了 B 环中 C-2'、C-4'和 C-5' 含氧的七种天然黄酮及其异构体。合成的黄酮 1、2、3a、5、7 和 8 与相应的天然黄酮相同，但 4a 不相同。本文讨论了这些黄酮的光谱特性。