2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one | 1255-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-((4-benzyloxy-3-methoxy)phenyl)-5,7-dimethoxy-4H-benzopyran-4-one；5,7,3'-Trimethoxy-4'-benzyloxyflavon；4'-Benzyloxy-3',5,7-trimethoxy-flavon；2-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one；2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-on；2-[4-(Benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one；5,7-dimethoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1255-78-3
• 化学式: C₂₅H₂₂O₆
• 分子量: 418.446
• InChiKey: TZHVNROPMAVPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(4-羟基-3-甲氧苯基)-5,7-二甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  Velutin及其类似物的抗黑色素生成特性

  摘要：

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26103033
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flos Chrysanthemi中木犀草素的结构修饰导致增加的肿瘤细胞生长抑制活性

  摘要：

  在我们先前的研究中，发现来自金银花的木犀草素直接结合Bcl-2蛋白并抑制肿瘤细胞的生长。然而，已经证明它具有广泛的和每周的生物活性。在这项研究中，设计并合成了一系列木犀草素衍生物，并评估了它们对人白血病细胞系HL-60的肿瘤细胞生长抑制活性。结果表明，化合物1B-2 ，2A-3 ，和2B-5 ，用疏水性的苄基引入到引入7-OH基团木犀草素B环和氢或甲基的基团取代，与IC表现最强的抑制活性50低于10μM，比木犀草素的效价明显更高。本文介绍的研究为修饰黄酮以改善其肿瘤细胞生长抑制活性提供了一个很好的例子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.043

文献信息

• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• 取代黄酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN104230869B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及生物医药技术领域，首先提供了一类通式（I）所示的黄酮类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途，此外本发明还提供了含有该类化合物的药物组合物。本发明的黄酮类化合物可以竞争性结合Bcl‑2，Bcl‑xL和Mcl‑1蛋白，特异性地引起肿瘤细胞凋亡，有望被开发成为靶向Bcl‑2家族蛋白的安全、高效的抗癌药物。此外本发明的化合物还具有良好的抗真菌活性，以上数据均预示着本发明的化合物具有良好的开发前景。
• Structural modification of luteolin from Flos Chrysanthemi leads to increased tumor cell growth inhibitory activity
  作者：Chao Yang、Hui Chen、Shihai Lu、Meng Zhang、Wei Tian、Mingping Wang、Ling Zhang、Yunlong Song、Aijun Shen、Youjun Zhou、Ju Zhu、Canhui Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.043

  日期：2016.8

  The luteolin from Flos Chrysanthemi was found to directly bind to the Bcl-2 protein and inhibit the tumor cell growth in our previous study. However, it has been shown to possess wide and week biological activities. In this study, a series of derivatives of luteolin were designed and synthesized, and their tumor cell growth inhibitory activities were evaluated against human leukemia cell line HL-60.

  在我们先前的研究中，发现来自金银花的木犀草素直接结合Bcl-2蛋白并抑制肿瘤细胞的生长。然而，已经证明它具有广泛的和每周的生物活性。在这项研究中，设计并合成了一系列木犀草素衍生物，并评估了它们对人白血病细胞系HL-60的肿瘤细胞生长抑制活性。结果表明，化合物1B-2 ，2A-3 ，和2B-5 ，用疏水性的苄基引入到引入7-OH基团木犀草素B环和氢或甲基的基团取代，与IC表现最强的抑制活性50低于10μM，比木犀草素的效价明显更高。本文介绍的研究为修饰黄酮以改善其肿瘤细胞生长抑制活性提供了一个很好的例子。
• Acidic rearrangement of benzyl group in flavone benzyl ethers and its regioselectivity
  作者：Chong-Qing Wang、Xin Chen、Jun-Hang Jiang、Hui Tang、Kong-Kai Zhu、You-Jun Zhou、Can-Hui Zheng、Ju Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.03.035

  日期：2015.6

  synthesis of benzyl-substituted flavone derivatives via the acidic rearrangement of benzyl groups in flavone benzyl ethers, and the complicated regioselectivity of the rearrangement were reported. The regioselectivity was proposed to be determined by the steric hindrance as well as the ease of electrophilic substitution reaction for benzyl cations at different positions of corresponding debenzylated flavone

  摘要苄基取代的黄酮类化合物在自然界中很少见，其中一些具有令人感兴趣的生物学活性。据报道，通过黄酮苄基醚中苄基的酸性重排，可以合成苄基取代的黄酮衍生物，并具有复杂的区域选择性。提议通过区域位阻以及在相应的脱苄基黄酮化合物的不同位置上苄基阳离子的亲电取代反应的容易性来确定区域选择性。
• Luteolin from Flos Chrysanthemi and its derivatives: New small molecule Bcl-2 protein inhibitors
  作者：Can-Hui Zheng、Meng Zhang、Hui Chen、Chong-Qing Wang、Min-Min Zhang、Jun-Hang Jiang、Wei Tian、Jia-Guo Lv、Tie-Jun Li、Ju Zhu、You-Jun Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.034

  日期：2014.10

  resistance. Here we report that luteolin, a main substance found in Flos Chrysanthemi, directly binds to and shows inhibitory activity against the Bcl-2 protein. We studied the binding mode of luteolin and its derivatives with target proteins, their structure-activity relationship, and their effect on the human leukemia cell line HL-60. The results suggest that luteolin and its derivatives with a benzyl

  Bcl-2抗凋亡蛋白的过度表达与肿瘤发生密切相关，并与耐药性相关。在这里，我们报道木犀草素（一种在Flos Chrysanthemi中发现的主要物质）与Bcl-2蛋白直接结合并表现出抑制活性。我们研究了木犀草素及其衍生物与靶蛋白的结合模式，它们的结构-活性关系以及它们对人白血病细胞系HL-60的影响。结果表明木犀草素及其带有引入B环的苄基的衍生物是新的小分子Bcl-2蛋白抑制剂，它们的抗肿瘤活性可能与其对Bcl-2蛋白的作用有关。