ethyl 3-phenylpropyl sulfide | 132150-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenylpropyl sulfide
• 英文别名: 3-Phenylpropyl-aethylsulfid；3-phenylpropyl ethanethiolate；Ethyl 3-phenylpropyl sulfide；3-ethylsulfanylpropylbenzene
• CAS: 132150-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₆S
• mdl: MFCD23143111
• 分子量: 180.314
• InChiKey: ZZRLBYXLMOATEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenylpropyl sulfide 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-苯基-1-丙烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的C-5'取代的金鸡纳生物碱衍生的催化剂可促进烷基硫醇以优异的对映选择性加成至硝基烯烃。

  摘要：

  一种新型的双功能C-5'取代的金鸡纳生物碱基催化剂促进了烷基硫醇向硝基苯乙烯的首次高对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17965b
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropanal diethyl dithioacetal 在 digallium tetrachloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以68%的产率得到ethyl 3-phenylpropyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  氯化镓（II）将硫缩醛选择性还原为硫化物

  摘要：

  二硫缩醛与氯化镓（II）反应，然后进行酸处理，以良好的收率得到硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.024

文献信息

• Kinetics of nucleophilic substitution of α-halogeno-sulphoxides
  作者：M. Cinquini、D. Landini、A. Maia

  DOI：10.1039/c39720000734

  日期：——

  α-Halogenomethyl sulphoxides react with PrnO– and EtS– in PrnOH via SN2 substitution; α0halogenoethyl and isopropyl derivatives react more slowly: SN2 reactions are greatly retarded by steric effects and SN1 reactions by the effect of the SO group.

  α-卤代甲基亚砜通过S N 2取代与Pr n OH中的Pr n O –和EtS –反应；α0卤代乙基和异丙基衍生物的反应更慢：S N 2反应由于空间效应而受到极大的阻碍，而S N 1反应则受到SO基团的影响而受到阻碍。
• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。
• A Novel Catalyst System, Trimethylsilyl Chloride and Indium(III) Chloride, as an Efficient Catalyst in the Sulfide Synthesis
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Ohno、Takashi Nishimura、Jeong Sik Han、Sh\={u} Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.64.2524

  日期：1991.8

  disproportionation, smoothly react with triethylsilane in the presence of a novel catalyst system, trimethylsilyl chloride and indium(III) chloride, to afford the corresponding sulfides in good to high yields. One pot synthesis of sulfides from aldehydes is also attained in high yields by successive treatments of aldehydes with trimethylsilyl alkyl (aryl) sulfides and triethylsilane in the presence of the above

  O-三甲基甲硅烷基单硫缩醛由于快速歧化而在酸性条件下通常难以活化，在新型催化剂体系三甲基氯硅烷和氯化铟 (III) 存在下，它们与三乙基硅烷顺利反应，得到相应的硫化物。高产量。在上述催化剂体系存在下，在极其温和的条件下，通过用三甲基甲硅烷基烷基（芳基）硫化物和三乙基硅烷连续处理醛，也可以高收率地实现由醛一锅法合成硫化物。
• Mukaiyama, Teruaki; Ohno, Takashi; Nishimura, Takashi, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2239 - 2242
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Ohno, Takashi、Nishimura, Takashi、Han, Jeong Sik、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——
• A novel C-5′ substituted cinchona alkaloid-derived catalyst promotes additions of alkyl thiols to nitroolefins with excellent enantioselectivity
  作者：Carole Palacio、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c2cc17965b

  日期：——

  A new bifunctional C-5' substituted cinchona alkaloid-based catalyst promotes the first highly enantioselective additions of alkyl thiols to nitrostyrenes.

  一种新型的双功能C-5'取代的金鸡纳生物碱基催化剂促进了烷基硫醇向硝基苯乙烯的首次高对映选择性加成。