2-isobutyrylcyclopentanone | 59210-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isobutyrylcyclopentanone
• 英文别名: 2-(2-Methylpropanoyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 59210-11-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OGLDCPSLJOKVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyrylcyclopentanone 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-甲基辛酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过增加烷烃碳链制备烷烃羧酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种通过增加烷烃碳链制备烷烃羧酸的方法。所述方法包括以下步骤：(1)环戊酮或者环己酮首先与仲胺化合物进行施托克烯胺反应，生成相对应的1位仲胺取代的环戊烯或环己烯粗品，即施托克烯胺；(2)施托克烯胺与酰卤进行亲电试剂反应，形成2‑酰基环酮化合物；(3)2‑酰基环酮化合物在碱作用下，发生开环生成羰基羧酸化合物，羰基羧酸化合物进行沃尔夫‑黄鸣龙还原反应，得到相应的烷烃羧酸。本发明的方法可以根据所需要增加碳数，以及目标增碳烷烃羧酸或者其对应的酰卤来源的不同，来灵活选择使用环戊酮或环己酮来实现增加至不同碳数要求。该方法反应过程简单，无复杂操作难点，适用于工业化大生产。

  公开号：

  CN112920042A
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(1-(叔丁基氨基)-2-甲基亚丙基)环戊烷-1-酮 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-isobutyrylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Baudoux, Dominique; Fuks, Robert, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 1009 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.0c12569

  日期：2021.2.3

  The isomalabaricanes comprise a large family of marine triterpenoids with fascinating structures that have been shown to be selective and potent apoptosis inducers in certain cancer cell lines. In this article, we describe the successful total syntheses of the isomalabaricanes stelletin A, stelletin E, and rhabdastrellic acid A, as well as the development of a general strategy to access other natural

  异马拉巴烷包括一大类海洋三萜类化合物，具有迷人的结构，已被证明是某些癌细胞系中选择性和有效的细胞凋亡诱导剂。在这篇文章中，我们描述了异马拉巴烷类 stelletin A、stellin E 和 Rhabdastrellic acid A 的成功全合成，以及开发获取这一独特家族中其他天然产物的一般策略。在这一努力中使用了高通量实验和计算化学方法。对 stelletin A 的初步构效关系研究揭示了异马拉巴烷的 trans-syn-trans 核心基序对其细胞毒活性至关重要。
• Correction to “Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques”
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.1c07261

  日期：2021.8.11

  document that reflects this correction is also available. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261. (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra (PDF) (Corrected file) Detailed experimental procedures, spectroscopic data, computational data, and 1H and 13C NMR spectra

  图 2c 和第 2140 页上的随附文本以及 SI 错误地说明了 AD-mix-α 的使用。AD-mix-β 用于从11到 (+)- 13的转化。绘制的所有结构都是正确的，所有结论保持不变。还提供了反映此更正的修订支持信息文件。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c07261 免费获得。 （更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF)（更正文件）详细的实验程序、光谱数据、计算数据以及1 H 和13 C NMR 光谱 (PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载用于研究用途（如果相关文章有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统的请求从 ACS 获得许可用于其他用途：http://pubs.acs.or
• A Pd-Catalyzed Synthesis of Functionalized Piperidines
  作者：Benjamin D. W. Allen、Matthew J. Connolly、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201602586

  日期：2016.9.5

  A readily available cyclic carbamate 1 functions as a general precursor to a range of functionalized piperidine products via a new Pd‐catalyzed annulation strategy. An asymmetric catalytic variant provides a rapid and efficient means to access these heterocycles with high to excellent levels of enantiocontrol. Finally, these richly functionalized compounds are amenable to further chemoselective elaboration

  通过新的Pd催化环化策略，一种现成的环状氨基甲酸酯1可作为一系列官能化哌啶产品的一般前体。不对称催化变体提供了快速和有效的手段来以高至优异的对映体控制水平接近这些杂环。最后，这些功能丰富的化合物适合于进一步的化学选择性修饰。
• A Short Route to Dihydrocapsaicinoids
  作者：Harumi Kaga、Masakatsu Miura、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1055/s-1989-27414

  日期：——

  Huang-Minlon reduction of 8-methyl-7-oxononanoic acid (4ba), obtained by the acylation of cyclohexanone enamine 2a with 2-methylpropanoyl chloride (1b) followed by ring cleavage of the resultant ß-diketone 3ba affords 8-methylnonanoic acid (5ba), the chloride of which reacts readily with 4-hydroxy-3-methoxybenzylamine to give dihydrocapsaicin (7ba). This reaction sequence works also efficiently for other dihydrocapsaicinoids such as 7aa and 7bb.

  黄明龙还原8-甲基-7-氧壬酸（4ba），通过环己酮烯胺2a与2-甲基丙酰氯（1b）的酰化反应，随后对生成的β-二酮3ba进行开环反应，得到8-甲基壬酸（5ba），其氯化物可与4-羟基-3-甲氧基苄胺迅速反应生成二氢辣椒素（7ba）。这一反应序列同样高效适用于其他二氢辣椒素类化合物，如7aa和7bb。
• Studies on diastereoselective additions of 2-substituted cyclopentanones to ?-nitrostyrene
  作者：J. Deutsch、H.-J. Niclas、M. Ramm

  DOI：10.1002/prac.19953370105

  日期：——

  The Michael addition of 2-substituted cyclopentanones 1 to beta-nitrostyrene 2 proceeds at room temperature in the presence of catalysts such as NEt(3), DMAP, KOAc, or Ni(acac)(2) leading to 2-substituted 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentanones 3/4. Depending on substituents R in 1 compounds rac-3/4 may be obtained with high diastereoselectivity. The influences of reaction conditions were studied and the diastereomeric ratio was determined by means of H-1-NMR spectroscopy. In the cases of rac-3/4a-c, rac-3g-i, rac-3k, the diastereomers could be isolated in pure form. The configuration of compounds rac-3a and rac-4a was established from X-ray crystallography.