methyl 2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate | 82478-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• 英文别名: 6-carbomethoxy-1,5-dimethoxy-6-methyl-1,4-cyclohexadiene
• CAS: 82478-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: WPZLXHBFXSKOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 Triton X-100 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 baker's yeast 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 yeast extract 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.75h， 生成 (1S,2S,3S)-3-benzyloxy-2-hydroxymethyl-2-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸甲酯 、 碘甲烷 在 氨 、 叔丁醇 作用下， 生成 methyl 2,6-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and selected chemistry of 6-alkyl-6-carbalkoxy- and 6-alkyl-6-(aminocarbonyl)-2,4-cyclohexadien-1-ones and cyclohexadienone ketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a020

文献信息

• 2,5-Cyclohexadien-1-one to bicyclo[3.1.0]hexenone photorearrangement. Development of the reaction for use in organic synthesis
  作者：Arthur G. Schultz、Frank P. Lavieri、Mark Macielag、Mark Plummer

  DOI：10.1021/ja00247a027

  日期：1987.6

  Le mecanisme le plus plausible fait intervenir un zwitterion de preference a un biradical organique

  Le mecanisme le plus plausible fait intervenir un zwitterion de preferred a un biradicalorganique
• An improved procedure for the conversion of3,3-disubstituted-1,4-cyclohexadienes to 2,5-cyclohexadien-1-ones
  作者：Arthur G. Schultz、Arthur G. Taveras、Roger E. Harrington

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80377-9

  日期：1988.1
• A convenient synthesis of 2-methyl-3-oxoheptane-1,7-dicarboxylic esters and amides
  作者：Mark C Elliott、Matthew J Gist、Falmai Binns、Richard G Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.067

  日期：2004.3

  A range of simple derivatives of 2-methyl-3-oxoheptane-1,7-dicarboxylic acid have been prepared by Birch reduction/ methylation of 2,6-dimethoxybenzoic acid derivatives followed by solvolysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reductive alkylation of 2-methoxybenzoic acid derivatives
  作者：James M. Hook、Lewis N. Mander、Michael Woolias

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87030-6

  日期：1982.1
• Preparation of new chiral building blocks via asymmetric catalysis
  作者：Mitsuhiro Iwamoto、Hatsuo Kawada、Tomoyuki Tanaka、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.009

  日期：2003.9

  Highly enantio- and stereoselective preparation of some new chiral building blocks with baker's yeast or the CBS catalyst is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.