6-甲氧基-7-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 | 28596-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-甲氧基-7-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
• 英文名称: 6-methoxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-Methoxy-7-methylindanon；6-Methoxy-7-methylindan-1-on；6-methoxy-7-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 28596-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NDURQBPOPGKULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-7-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-Methoxy-4-methylindan
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮的合成

  摘要：

  通过VII的核溴化反应获得的溴酸（混合物）的PPA和Friedel-Crafts环化反应提供了三种异构的溴代酮，分别为XII，XI和XVI。酮XII和XI经催化脱溴得到6-甲氧基-7-甲基茚满-1-酮（III），其经催化氢解和随后的氧化得到4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮（V）。使用2-甲基-3-甲氧基苄基氯（XXIII）作为起始原料也实现了该标题化合物（V）的明确合成。鉴于支撑效应，已经讨论了一些茚满酮衍生物的K-带强度的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92834-0
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-6-methoxy-7-methylindan-1-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-甲氧基-7-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮的合成

  摘要：

  通过VII的核溴化反应获得的溴酸（混合物）的PPA和Friedel-Crafts环化反应提供了三种异构的溴代酮，分别为XII，XI和XVI。酮XII和XI经催化脱溴得到6-甲氧基-7-甲基茚满-1-酮（III），其经催化氢解和随后的氧化得到4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮（V）。使用2-甲基-3-甲氧基苄基氯（XXIII）作为起始原料也实现了该标题化合物（V）的明确合成。鉴于支撑效应，已经讨论了一些茚满酮衍生物的K-带强度的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92834-0

文献信息

• Rh-Catalyzed Annulation of Benzoic Acids, Formaldehyde, and Malonates via <i>ortho</i>-Hydroarylation to Indanones
  作者：Shuling Yu、Ningning Lv、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02986

  日期：2020.11.6

  A three-component reaction from readily available low-cost materials of benzoic acids, formaldehyde, and malonates for the preparation of indanones by rhodium catalysis is reported. The annulation is initiated by an ortho-hydroarylation of benzoic acids, and a Lewis acid is not required. The solvent has a significant influence to the reaction, and 2-substituted or nonsubstituted indanones are obtained

  据报道，由廉价的苯甲酸，甲醛和丙二酸酯的廉价原料进行三组分反应，可通过铑催化制备茚满酮。通过苯甲酸的邻-氢芳基化来引发环化，并且不需要路易斯酸。溶剂对反应有重大影响，并且通过改变溶剂获得2-取代或未取代的茚满酮。
• Beitr�ge zur Konformationsanalyse der Aryl?Methoxy-Bindung
  作者：Otmar Hofer

  DOI：10.1007/bf00906359

  日期：——
• MERCHANT J.R.; KAMATH M.S.; DIKE S.Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1977, PART 1 NO 19, 1977
  作者：MERCHANT J.R.、 KAMATH M.S.、 DIKE S.Y.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-methyl-5-methoxyindan-1-one
  作者：A. Chatterjee、S. Banerjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92834-0

  日期：1970.1

  The ketones XII and XI on catalytic debromination afforded 6-methoxy-7-methylindan-1-one (III) which on catalytic hydrogenolysis and subsequent oxidation furnished 4-methyl-5-methoxyindan-1-one (V). An unambiguous synthesis of this title compound (V) was also achieved using 2-methyl-3-methoxybenzyl chloride (XXIII) as the starting material. The change in the intensities of the K-bands of some indanone

  通过VII的核溴化反应获得的溴酸（混合物）的PPA和Friedel-Crafts环化反应提供了三种异构的溴代酮，分别为XII，XI和XVI。酮XII和XI经催化脱溴得到6-甲氧基-7-甲基茚满-1-酮（III），其经催化氢解和随后的氧化得到4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮（V）。使用2-甲基-3-甲氧基苄基氯（XXIII）作为起始原料也实现了该标题化合物（V）的明确合成。鉴于支撑效应，已经讨论了一些茚满酮衍生物的K-带强度的变化。