4-Brom-6-methoxy-7-methylindan-1-on | 28596-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-Brom-6-methoxy-7-methylindan-1-on
• 英文别名: 4-Bromo-6-methoxy-7-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 28596-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: YBEYJOIWQWNATN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-6-methoxy-7-methylindan-1-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-甲氧基-7-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮的合成

  摘要：

  通过VII的核溴化反应获得的溴酸（混合物）的PPA和Friedel-Crafts环化反应提供了三种异构的溴代酮，分别为XII，XI和XVI。酮XII和XI经催化脱溴得到6-甲氧基-7-甲基茚满-1-酮（III），其经催化氢解和随后的氧化得到4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮（V）。使用2-甲基-3-甲氧基苄基氯（XXIII）作为起始原料也实现了该标题化合物（V）的明确合成。鉴于支撑效应，已经讨论了一些茚满酮衍生物的K-带强度的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92834-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙酸 在 PPA 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Brom-6-methoxy-7-methylindan-1-on
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮的合成

  摘要：

  通过VII的核溴化反应获得的溴酸（混合物）的PPA和Friedel-Crafts环化反应提供了三种异构的溴代酮，分别为XII，XI和XVI。酮XII和XI经催化脱溴得到6-甲氧基-7-甲基茚满-1-酮（III），其经催化氢解和随后的氧化得到4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮（V）。使用2-甲基-3-甲氧基苄基氯（XXIII）作为起始原料也实现了该标题化合物（V）的明确合成。鉴于支撑效应，已经讨论了一些茚满酮衍生物的K-带强度的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92834-0

文献信息

• Hydrazone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0456133A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  Verbindungen der Formel I worin A eine direkte Bindung oder -(CH₂)n-, worin n für 1, 2 oder 3 steht, bedeutet; X für einen Rest -C(=Y)-NR₆R₇ steht; Y für NR₈, O oder S steht; Z für NR₉, O oder S steht; R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen oder mehrere von Wasserstoff verschiedene Substituenten bedeuten; die Reste R₃, R₄, R₆, R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten; und R ₅ und R₇ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxy, verethertes oder verestertes Hydroxy oder unsubstituiertes oder mono- oder disubstituiertes Amino stehen; Tautomere davon, und Salze davon. Sie weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere gegen Tumoren wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物 其中 A 是直接键或-(CH₂)n-，其中 n 是 1、2 或 3；X 是基团-C(=Y)-NR₆R₇；Y 是 NR₈、O 或 S；Z 是 NR₉、O 或 S；R₁ 和 R₂ 相互独立地是氢或一个或多个氢以外的取代基；R₃、R₄、R₆、R₈ 和 R₉ 相互独立地为氢或低级烷基；以及 R ₅ 和 R₇ 相互独立地为氢、低级烷基、羟基、醚化或酯化羟基或未取代或单或二取代氨基；它们的同系物及其盐。 它们具有重要的药物特性，对肿瘤特别有效。它们是以已知的方式生产的。
• Kondensierte cycloaliphatische Amidinohydrozon-Salze als S-Adenosylmelthionin de carboxylase Inhibitoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0538193A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Die Erfindung betrifft Säureadditionssalze von Basen der Formel I worin A, R1, R2, R3, R4, R5, X, und Z die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Säure [PA], welche eine ein- oder mehrprotonige Säure ausgewählt aus Kohlensäure, Alkansäuren, die unsubstituiert oder ein bis mehrfach substituiert sind, ausser Ameisensäure, unsubstituierter Essigsäure, Lysin und Arginin ; Alkensäuren, die unsubstituiert oder substituiert sind, ausser unsubstituierter Fumarsäure, Cycloalkylcarbonsäuren, Arylcarbonsäuren, Arylniederalkylcarbonsäuren, worin Niederalkyl unsubstituiert oder substituiert ist, Arylniederalkenylcarbonsäuren, Heterocyclylcarbonsäuren, Alkansulfonsäuren, die unsubstituiert oder substituiert sind, ausser unsubstituierter Methansulfonsäure, aromatische Sulfonsäuren, Alkylschwefelsäuren, N-substituierten Sulfaminsäuren, organischen Säuren ohne Carboxy-, Sulfo-, Sulfat- oder Phosphogruppen, und ferner aus Pyrophosphorsäure und lodwasserstoff, bedeutet ; und Tautomere davon. Die Säureadditionssalze werden zur Behandlung von Erkrankungen, die auf eine Hemmung der S-Adenosylmethionindecarboxylase ansprechen, eingesetzt.

  本发明涉及式 I 碱的酸加成盐 其中 A、R1、R2、R3、R4、R5、X 和 Z 具有说明中给出的含义，酸 [PA]是单质子或多质子酸，选自碳酸、未取代或单取代至多代的烷酸（甲酸、未取代乙酸、赖氨酸和精氨酸除外）；未被取代或取代的烯酸，但未被取代的富马酸、环烷基羧酸、芳基羧酸、芳基-低级烷基羧酸（其中低级烷基未被取代或取代）、芳基-低级烯基羧酸、杂环烷基羧酸、烷磺酸除外、未取代或取代的烷基磺酸（未取代的甲磺酸除外）、芳香族磺酸、烷基硫酸、N-取代的氨基磺酸、不含羧基、硫酸基、硫酸盐基或磷酸基的有机酸，以及焦磷酸和碘化氢，是指......、......、......；及其同系物。这些酸加成盐可用于治疗对 S-腺苷蛋氨酸脱羧酶抑制有反应的疾病。
• Synthesis of a Novel Series of Benzocycloalkene Derivatives as Melatonin Receptor Agonists
  作者：Kohji Fukatsu、Osamu Uchikawa、Mitsuru Kawada、Toru Yamano、Masayuki Yamashita、Koki Kato、Keisuke Hirai、Shuji Hinuma、Masaomi Miyamoto、Shigenori Ohkawa

  DOI：10.1021/jm020114g

  日期：2002.9.1

  We synthesized a novel series of benzocycloalkene derivatives and evaluated their binding affinities to melatonin receptors. To control the spatial position of the amide group, one of the important pharmacophores, we incorporated an endo double bond, an exo double bond (E- and Z-configurations), and a chiral center (R- and S-configurations) at position 1. The indan derivatives with the S-configuration at position 1 were the most promising in terms of potency and selectivity for the human melatonin receptor (MT, site), while compounds with the R-configuration showed little potential. Our next attempt was to investigate the most favorable conformation of the methoxy group, the other important pharmacophore for binding to the MT, receptor. The introduction of a methyl group at position 5 of the indene ring conserved affinity; however, at position 7, it caused a decrease in affinity. These results suggested that the substitution at position 7 forced the methoxy group to adopt an unfavorable orientation. The optimization of the condensed ring size and substituents led to (S)-8d [(S)-N-[2-(2,3-dihydro-6-methoxy-1H-inden-1-yl)ethyl]propionamide], which had high affinity for the human MT3 receptor (K-i = 0.041 nM) but no significant affinity for the hamster MT3 receptor (K-i = 3570 nM). In addition, a practical synthetic method of chiral N-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethyl]-alkanamides employing asymmetric hydrogenation with (S)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-Ru has been established.
• US5395855A
  申请人：——

  公开号：US5395855A

  公开（公告）日：1995-03-07
• US5461076A
  申请人：——

  公开号：US5461076A

  公开（公告）日：1995-10-24