H-Leu-Ile-Ile-Leu-Val-Pro-Pro-Hphe-Phe-OH | 1187223-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Ile-Ile-Leu-Val-Pro-Pro-Hphe-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1187223-34-2
• 化学式: C₅₈H₈₉N₉O₁₀
• 分子量: 1072.4
• InChiKey: CRIBGZMUEJLOTK-MOMKTGGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Ile-Ile-Leu-Val-Pro-Pro-Hphe-Phe-OH 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 c(Pro-Pro-Hphe-Phe-Leu-Ile-Ile-Leu-Val)
  参考文献：
  名称：

  含高苯丙氨酸的环亚麻肽A类似物的合成和免疫抑制活性

  摘要：

  免疫应答抑制剂被用于医学实践中，以防止器官移植后的移植排斥以及某些自身免疫性疾病的治疗。天然存在的免疫调节肽Cyclolinopeptide A在3（4），4（5）或3和4（6）位置被高苯丙氨酸修饰。通过NMR光谱分析了H​​phe取代Phe的构象影响。肽4 – 6以单一异构体的形式存在，除顺式外具有所有反式肽键Pro-Pro肽键。与参考药物环孢霉素A平行，在体外测试了这些肽的抑制小鼠脾细胞对T细胞和B细胞有丝分裂细胞增殖反应的能力以及对绵羊红细胞的次级体液免疫反应的能力。用Hphe取代Phe在所研究的免疫测定中，CLA的第3和第4位的C导致三种不同的活性。对肽4的AFC数的非常有效的抑制作用与细胞毒性无关。该化合物完全阻断了T细胞和B细胞的增殖。在位置3或3和4分别含有Hphe的肽5和6对脾细胞对有丝分裂原的增殖反应具有相似的作用。肽6是体液免疫反应的中度抑制因子，肽5具有异常抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.037
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 N-Boc-L-缬氨酸 、 BOC-L-异亮氨酸 、 BOC-L-亮氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 Boc-L-高苯丙氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.9%的产率得到H-Leu-Ile-Ile-Leu-Val-Pro-Pro-Hphe-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  含高苯丙氨酸的环亚麻肽A类似物的合成和免疫抑制活性

  摘要：

  免疫应答抑制剂被用于医学实践中，以防止器官移植后的移植排斥以及某些自身免疫性疾病的治疗。天然存在的免疫调节肽Cyclolinopeptide A在3（4），4（5）或3和4（6）位置被高苯丙氨酸修饰。通过NMR光谱分析了H​​phe取代Phe的构象影响。肽4 – 6以单一异构体的形式存在，除顺式外具有所有反式肽键Pro-Pro肽键。与参考药物环孢霉素A平行，在体外测试了这些肽的抑制小鼠脾细胞对T细胞和B细胞有丝分裂细胞增殖反应的能力以及对绵羊红细胞的次级体液免疫反应的能力。用Hphe取代Phe在所研究的免疫测定中，CLA的第3和第4位的C导致三种不同的活性。对肽4的AFC数的非常有效的抑制作用与细胞毒性无关。该化合物完全阻断了T细胞和B细胞的增殖。在位置3或3和4分别含有Hphe的肽5和6对脾细胞对有丝分裂原的增殖反应具有相似的作用。肽6是体液免疫反应的中度抑制因子，肽5具有异常抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.037

文献信息

• Synthesis and immunosuppressive activity of cyclolinopeptide A analogues containing homophenylalanine
  作者：Patrycja Drygała、Jadwiga Olejnik、Adam Mazur、Krzysztof Kierus、Stefan Jankowski、Michał Zimecki、Janusz Zabrocki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.037

  日期：2009.9

  transplantation and in the therapy of some autoimmune diseases. Cyclolinopeptide A, naturally existing immunomodulatory peptide, was modified with homophenylalanine in positions 3 (4), 4 (5) or both 3 and 4 (6). The conformational influence of the replacement of Phe by Hphe was analyzed by NMR spectroscopy. Peptides 4–6 exist as single isomers with all trans peptide bonds except cis Pro–Pro peptide bond. The peptides

  免疫应答抑制剂被用于医学实践中，以防止器官移植后的移植排斥以及某些自身免疫性疾病的治疗。天然存在的免疫调节肽Cyclolinopeptide A在3（4），4（5）或3和4（6）位置被高苯丙氨酸修饰。通过NMR光谱分析了H​​phe取代Phe的构象影响。肽4 – 6以单一异构体的形式存在，除顺式外具有所有反式肽键Pro-Pro肽键。与参考药物环孢霉素A平行，在体外测试了这些肽的抑制小鼠脾细胞对T细胞和B细胞有丝分裂细胞增殖反应的能力以及对绵羊红细胞的次级体液免疫反应的能力。用Hphe取代Phe在所研究的免疫测定中，CLA的第3和第4位的C导致三种不同的活性。对肽4的AFC数的非常有效的抑制作用与细胞毒性无关。该化合物完全阻断了T细胞和B细胞的增殖。在位置3或3和4分别含有Hphe的肽5和6对脾细胞对有丝分裂原的增殖反应具有相似的作用。肽6是体液免疫反应的中度抑制因子，肽5具有异常抑制作用。