N-[[(1S,2S,3S,6R)-2-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3-methyl-6-propylcyclohexyl]methyl]-2,2-dimethylbutanamide | 135716-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: N-[[(1S,2S,3S,6R)-2-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3-methyl-6-propylcyclohexyl]methyl]-2,2-dimethylbutanamide
• CAS: 135716-27-7
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₄
• 分子量: 409.61
• InChiKey: NRWDZBMTMTWEPA-LPYKTLRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(1S,2S,3S,6R)-2-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3-methyl-6-propylcyclohexyl]methyl]-2,2-dimethylbutanamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [1S-[1α(βS*,δS*),2β,3α,6α]]-2-[[(2,2-Dimethyl-1-oxobutyl)amino]methyl]-β,δ-dihydroxy-6-methyl-3-propylcyclohexaneheptanoic acid, monolithium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of the mevinic acid nucleus: Preparation of a monocyclic analogue of compactin

  摘要：

  The synthetic transformation of pravastatin into a fully functional, monocyclic analogue of compactin via a multistep sequence is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80587-v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(4R,6R)-6-[2-[(1S,2S,3R,6S)-2-[(2,2-dimethylbutanoylamino)methyl]-6-methyl-3-propylcyclohexyl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到N-[[(1S,2S,3S,6R)-2-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3-methyl-6-propylcyclohexyl]methyl]-2,2-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of the mevinic acid nucleus: Preparation of a monocyclic analogue of compactin

  摘要：

  The synthetic transformation of pravastatin into a fully functional, monocyclic analogue of compactin via a multistep sequence is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80587-v