2-氧代-2-(4-苯基噻唑-2-基氨基)乙酸乙酯 | 74531-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-2-(4-苯基噻唑-2-基氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: Acetic acid, ((4-phenyl-2-thiazolyl)amino)oxo-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-oxo-2-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amino]acetate
• CAS: 74531-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: JSDDXJXVRWCEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-(4-苯基噻唑-2-基氨基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-oxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-噻唑基）草酰胺酸衍生物，一系列有效的口服活性抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列的N-（4-取代的噻唑基）草酰胺酸衍生物，并在大鼠PCA模型中测试了其抗过敏活性。这些化合物可通过用硫脲和碘处理适当的苯乙酮或使氯乙酰苯与硫脲反应生成相应的氨基噻唑来方便地制备。随后与乙二酰氯缩合，得到噻唑基草酸酯。许多类似物在低于2 mg / kg po或低于0.4 mg / kg iv时显示出50％的抑制作用，并且比色甘酸二钠显着更有效，后者在大鼠PCA模型中是口服失活的，并在50％时抑制。 1.2 mg / kg iv。草酸盐的水解通常会增强活性，而苯环则被各种取代基（例如4-F，4-OEt，和4-NHCOCH 3）没有显着增强未取代苯基衍生物的活性。已选择一种乙醇胺盐，N- [4-（1,4-苯并二恶烷-6-基）-2-噻唑基]乙酰胺酸乙醇胺盐（61，PRH-836-EA）进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00362a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-氧代-2-(4-苯基噻唑-2-基氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Preparation of AlkylN-(4-Aryl-2-thiazolyl)oxamates

  摘要：

  在室温下，2-氨基-4-芳基噻唑与二烷基草酸酯在钠烷氧化物存在下反应清洁，以高产率得到烷基-(4-芳基-2-噻唑基)草氨酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26569

文献信息

• Cousse; Mouzin; Bonnaud, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 9, p. 1391 - 1393
  作者：Cousse、Mouzin、Bonnaud、Tarayre、Couzinier

  DOI：——

  日期：——
• LAFON, LOUIS
  作者：LAFON, LOUIS

  DOI：——

  日期：——
• DEPESHKO I. T.; TRISKACH V. J.; BEZUGLIJ P. O.; CHERNIX V. P.; VORONINA L+, FARMATSEVTICHNIJ ZH., 1981, HO 2, 38-42,
  作者：DEPESHKO I. T.、 TRISKACH V. J.、 BEZUGLIJ P. O.、 CHERNIX V. P.、 VORONINA L+

  DOI：——

  日期：——
• HARGRAVE, K. D.;HESS, F. K.;OLIVER, J. T., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1158-1163
  作者：HARGRAVE, K. D.、HESS, F. K.、OLIVER, J. T.

  DOI：——

  日期：——
• COUSSE H.; MOUZIN G.; BONNAUD B.; TARAYRE P.; COUZINIER J. P., ARZNEIM.-FORSCH., 36,(1986) N 9, 1391-1393
  作者：COUSSE H.、 MOUZIN G.、 BONNAUD B.、 TARAYRE P.、 COUZINIER J. P.

  DOI：——

  日期：——