3-<(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(trimethylsilylethoxycarbonyl)ethyl>-3'-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)-(R)-1-hydroxyethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl | 143164-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(trimethylsilylethoxycarbonyl)ethyl>-3'-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)-(R)-1-hydroxyethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[5-[3-[(2S)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(2-trimethylsilylethoxy)propyl]-4-phenylmethoxyphenyl]-2-phenylmethoxyphenyl]propanoate
• CAS: 143164-84-5
• 化学式: C₅₁H₆₀N₂O₁₁Si
• 分子量: 905.13
• InChiKey: DSUQHTPAVUYYML-CDKSIVNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  167.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(trimethylsilylethoxycarbonyl)ethyl>-3'-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)-(R)-1-hydroxyethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methyl (7R,8S,11S,14S)-7-hydroxy-11-[(2R)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-10,13-dioxo-5,17-bis(phenylmethoxy)-14-(phenylmethoxycarbonylamino)-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(20),2(21),3,5,16,18-hexaene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A

  摘要：

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26351
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)-5-bromophenyl)-1,3-dioxane 在 [(R)-RuCl(p-cymene)BINAP]Cl 、 (R,R)-⁺BF4^- lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 178.58h， 生成 3-<(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(trimethylsilylethoxycarbonyl)ethyl>-3'-<(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(methoxycarbonyl)-(R)-1-hydroxyethyl>-4,4'-dibenzyloxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; V.¹Synthesis of Biphenomycin A

  摘要：

  本文描述了联苯霉素 A 的全合成过程。五个立体中心中的两个是通过使用铑-DIPAMP 催化剂对相应的双脱氢氨基酸进行对映选择性氢化形成的，δ-氨基-δ-羟基单元的两个立体中心分别是通过使用钌-BINAP 催化剂进行对映选择性氢化或通过立体选择性醛醇缩合形成的。联苯结构单元是通过钯（0）催化的偶联反应生成的。在氯仿/水性碳酸氢钠两相体系中，使用适当的线性五氟苯基酯封闭 15 元的安萨环，收率为 85%。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26351

文献信息

• The synthesis of biphenomycin A1
  作者：Ulrich Schmidt、Volker Leitenberger、Regina Meyer、Helmut Griesser

  DOI：10.1039/c39920000951

  日期：——

  Biphenomycin A, a highly potent antibiotic against Gram-positive, β-lactam-resistant bacteria, which was previously isolated from culture filtrates of Streptomyces griseorubiginosus No. 43708, has now been synthesized.

  联苯霉素 A 是一种针对革兰氏阳性、耐 β-内酰胺细菌的强效抗生素，以前曾从 Griseorubiginosus 第 43708 号链霉菌的培养滤液中分离出来。