3-<(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxy-3'-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl | 145240-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxy-3'-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl
• CAS: 145240-78-4
• 化学式: C₄₅H₄₇NO₈
• 分子量: 729.87
• InChiKey: RWZKKPVVISGDOE-KDXMTYKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxy-3'-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl 在 (R,R)-⁺BF4^- 盐酸 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; III¹.1 Synthesis of Biphenomycin B

  摘要：

  报道了环肽化合物双苯霉素B（1b）的全合成，该化合物展现出对革兰氏阳性细菌的强大抗菌活性。通过对应脱氢氨基酸的对映选择性氢化，合成了非蛋白质氨基酸（S，S）-二异酪氨酸（2）。在未经稀释的氯仿-水相碳酸氢钠两相体系中，通过适当线性五氟苯酯的环化反应，十五元ansa环在5分钟内以85%的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26293
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 NEt₃/C 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 149.08h， 生成 3-<(S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(benzyloxycarbonyl)ethyl>-4,4'-dibenzyloxy-3'-(1,3-dioxan-2-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of biphenomycin B

  摘要：

  双酚霉素B，一种对革兰氏阴性菌、β-内酰胺抗性菌具有高度活性的抗生素，此前从灰色红棕链霉菌NO. 43708的培养滤液中分离得到，现已实现人工合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000275