(E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[4,4'-bis-benzyloxy-3'-((S)-2-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-biphenyl-3-yl]-acrylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 121125-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[4,4'-bis-benzyloxy-3'-((S)-2-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-biphenyl-3-yl]-acrylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 121125-08-4；121125-09-5
• 化学式: C₅₇H₆₂N₂O₁₀Si
• 分子量: 963.212
• InChiKey: FGCABZUVHBVMNQ-DPDRHGIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.84
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  147.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[4,4'-bis-benzyloxy-3'-((S)-2-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-biphenyl-3-yl]-acrylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 (R,R)-⁺BF4^- 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; III¹.1 Synthesis of Biphenomycin B

  摘要：

  报道了环肽化合物双苯霉素B（1b）的全合成，该化合物展现出对革兰氏阳性细菌的强大抗菌活性。通过对应脱氢氨基酸的对映选择性氢化，合成了非蛋白质氨基酸（S，S）-二异酪氨酸（2）。在未经稀释的氯仿-水相碳酸氢钠两相体系中，通过适当线性五氟苯酯的环化反应，十五元ansa环在5分钟内以85%的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26293
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzyloxy)-5-bromophenyl)-1,3-dioxane 在 (R,R)-⁺BF4^- 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 79.34h， 生成 (E)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-[4,4'-bis-benzyloxy-3'-((S)-2-benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-biphenyl-3-yl]-acrylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Biphenomycins; III¹.1 Synthesis of Biphenomycin B

  摘要：

  报道了环肽化合物双苯霉素B（1b）的全合成，该化合物展现出对革兰氏阳性细菌的强大抗菌活性。通过对应脱氢氨基酸的对映选择性氢化，合成了非蛋白质氨基酸（S，S）-二异酪氨酸（2）。在未经稀释的氯仿-水相碳酸氢钠两相体系中，通过适当线性五氟苯酯的环化反应，十五元ansa环在5分钟内以85%的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26293

文献信息

• Schmidt, Ulrich; Meyer, Regina; Leitenberger, Volker, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 7, p. 946 - 948
  作者：Schmidt, Ulrich、Meyer, Regina、Leitenberger, Volker、Lieberknecht, Albrecht

  DOI：——

  日期：——