1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶 | 42951-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶
• 中文别名: 1,4,6-三甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶；1,4,6-三甲基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-胺
• 英文名称: 1,4,6-trimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-ylamine
• 英文别名: 1,4,6-trimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine；1,4,6-trimethylpyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
• CAS: 42951-66-6
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• mdl: MFCD00124683
• 分子量: 176.221
• InChiKey: DRFIBVYIMICNDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 二氧化硫 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以68%的产率得到1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-sulfonoyl chloride, 1,4,6-trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of substituted 4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridyl-3-azides and -sulfonyl chlorides

  摘要：

  Diazotization of the amino group of 3-amino-4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyrimidines and subsequent replacement of the diazo group in the formed diazonium chlorides by an azide group gave the corresponding 3-azido derivatives. Their reactions with active methylene compounds have been studied. Substitution of the diazo group by a sulfo group gave the related 4,6-dimethylpyrazolo-[3,4-b]pyridyl-3-sulfonyl chlorides and sulfonylamides.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0169-y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-b]吡啶：合成、反应和核磁共振谱

  摘要：

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。

  DOI：

  10.1139/v88-074

文献信息

• LYNCH, BRIAN MAURICE;KHAN, MISBAHUL AIN;TEO, HUK CHIA;PEDROTTI, FRANCISCO, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, C. 420-428
  作者：LYNCH, BRIAN MAURICE、KHAN, MISBAHUL AIN、TEO, HUK CHIA、PEDROTTI, FRANCISCO

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines: Syntheses, reactions, and nuclear magnetic resonance spectra
  作者：Brian Maurice Lynch、Misbahul Ain Khan、Huk Chia Teo、Francisco Pedrotti

  DOI：10.1139/v88-074

  日期：1988.3.1

  2-Chloro-3-formylpyridine (2-chloronicotinaldehyde) was obtained by reduction of 2-chloro-3-cyanopyridine by Raney nickel and formic acid (3 1); this intermediate is inaccessible by the above N-oxidation route (peroxyacid oxidation of 3-formylpyridine yields pyridine-N-oxide 3-carboxylic acid). In the synthesis of the parent 1 from 2-chloro-3-formylpyridine, the yield was prejudiced by the formation

  2-氯-3-甲酰基吡啶（2-氯烟醛）由雷尼镍和甲酸（3 1）还原2-氯-3-氰基吡啶得到；该中间体无法通过上述 N-氧化途径获得（3-甲酰基吡啶的过氧酸氧化产生吡啶-N-氧化物 3-羧酸）。在由 2-氯-3-甲酰基吡啶合成母体 1 时，收率受到吖嗪物质 11 的形成的影响。
• Synthesis and transformations of substituted 4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridyl-3-azides and -sulfonyl chlorides
  作者：I. G. Dmitrieva、L. V. Dyadyuchenko、V. D. Strelkov、E. A. Kaigorodova

  DOI：10.1007/s10593-009-0169-y

  日期：2008.10

  Diazotization of the amino group of 3-amino-4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyrimidines and subsequent replacement of the diazo group in the formed diazonium chlorides by an azide group gave the corresponding 3-azido derivatives. Their reactions with active methylene compounds have been studied. Substitution of the diazo group by a sulfo group gave the related 4,6-dimethylpyrazolo-[3,4-b]pyridyl-3-sulfonyl chlorides and sulfonylamides.